Diazolidinil urea

Diazolidinil urea
Newly determined structure of diazolidinyl urea
Struktur yang baru ditentukan
Newly determined structure of diazolidinyl urea
Struktur "tradisional"
Nama
Nama IUPAC
1-[3,4-bis(hidroksimetil)-2,5-dioksoimidazolidin-4-il]-1,3-bis(hidroksimetil)urea (baru)
1-[1,3-bis(hidroksimetil)-2,5-dioksoimidazolidin-4-il]-1,3-bis(hidroksimetil)urea (lama)
Nama lain
Diazolidinilurea
Germall II
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C8H14N4O7/c13-1-9-7(18)10(2-14)5-6(17)12(4-16)8(19)11(5)3-15/h5,13-16H,1-4H2,(H,9,18) YaY
    Key: SOROIESOUPGGFO-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C8H14N4O7/c13-1-9-7(18)10(2-14)5-6(17)12(4-16)8(19)11(5)3-15/h5,13-16H,1-4H2,(H,9,18)
    Key: SOROIESOUPGGFO-UHFFFAOYAO
  • O=C1N(C(=O)C(N(C(=O)NCO)CO)N1CO)CO
Sifat
C8H14N4O7
Massa molar 278.22 g/mol
BahayaSkin Sens. 1[1]
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H317
P261, P272, P280, P302+352, P333+313, P321, P363, P501
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 Imidazolidinil urea
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Diazolidinil urea adalah bahan pengawet antimikroba yang digunakan dalam kosmetik. Secara kimiawi berhubungan dengan imidazolidinil urea yang digunakan dengan cara yang sama. Diazolidinil urea bertindak sebagai pelepas formaldehida.

Diazolidinil urea digunakan dalam banyak kosmetik, produk perawatan kulit, sampo dan kondisioner, serta berbagai macam produk termasuk mandi busa, tisu bayi, dan deterjen rumah tangga. Diazolidinil urea ditemukan dalam bahan pengawet Germaben yang tersedia secara komersial.

Diazolidinil urea komersial adalah campuran produk penambahan formaldehida yang berbeda termasuk polimer.[2]

Kimia

Sintesis

Diazolidinil urea diproduksi melalui reaksi kimia alantoin dan formaldehida dengan adanya larutan natrium hidroksida dan panas. Campuran reaksi kemudian dinetralkan dengan asam klorida dan diuapkan: Allantoin + 4 H2C=O → Diazolidinyl urea

Struktur

Diazolidinil urea mempunyai karakterisasi yang buruk sampai saat ini dan struktur Chemical Abstracts Service tunggal yang ditugaskan padanya mungkin bukan yang utama dalam bahan komersial. Sebaliknya, data baru menunjukkan bahwa salah satu gugus fungsi hidroksimetil pada cincin imidazolidin terikat pada karbon, bukan pada atom nitrogen urea:[2]

Originally reported structure Hoeck's revised structure
Struktur yang awalnya dilaporkan Struktur Hoeck yang direvisi

Keamanan

Beberapa orang memiliki alergi kontak terhadap imidazolidinil urea yang menyebabkan dermatitis.[3] Orang-orang seperti itu seringkali juga alergi terhadap diazolidinil urea.

Selain sebagai alergen, ia juga merupakan pelepas formaldehida, karena ia menghasilkan formaldehida secara perlahan seiring dengan degradasinya. Meskipun formaldehida bertindak sebagai pengawet bakterisida, formaldehida diketahui bersifat karsinogen.

Pada tahun 2005-2006, ini merupakan alergen yang paling umum ke-14 dalam uji tempel (3,7%).[4]

Referensi

  1. ^ HSNO Chemical Classification Information Database, New Zealand Environmental Risk Management Authority 
  2. ^ a b Lehmann, Søren Vig; Hoeck, Ulla; Breinholdt, Jens; Olsen, Carl Erik; Kreilgaard, Bo (2006). "Characterization and chemistry of imidazolidinyl urea and diazolidinyl urea". Contact Dermatitis. 54 (1): 50–58. doi:10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x. PMID 16426294. 
  3. ^ Review of toxicological data (NTP NIEHS)
  4. ^ Zug, K. A.; Warshaw, E. M.; Fowler, J. F. Jr; Maibach, H. I.; Belsito, D. L.; Pratt, M. D.; Sasseville, D.; Storrs, F. J.; Taylor, J. S.; Mathias, C. G.; Deleo, V. A.; Rietschel, R. L.; Marks, J. (May–June 2009). "Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005–2006". Dermatitis. 20 (3): 149–160.