Ragan lahir di Unadilla, Georgia, putra mantan pembalap Ken Ragan, dan memulai karier balapnya di Bandolero Series pada usia 12. Empat tahun kemudian, ia mulai bersaing dalam Goody’s Dash Series dengan Cam Strader. Setelah satu tahun, ia pindah ke Legends Pro-Division dengan membalap untuk Mark Martin. Ia mengakhiri musim dengan finis keempat di klasemen poin. Pada usia 18, Ragan mulai balap di Camping World Truck Series, Nationwide Series, dan ARCA Racing Series.
Pada tahun 2007, ia pindah Seri Piala Sprint, menggantikan Mark Martin di #6 untuk Roush Fenway Racing. Antara 2007 dan 2011, ia telah mencatat puluhan finis Top-30.
