Cincin aromatik sederhana

Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena sederhana atau senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan adalah benzena dan indola.

Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina.

Tabel cincin aromatik sederhana Furan Benzofuran Isobenzofuran Pirola Indola Isoindola Tiofena Benzotiofena Benzo[c]tiofena Imidazola Benzimidazola Purina Pirazola Indazola   Oksazola Benzoksazola   Isoksazola Benzisoksazola   Tiazola Benzotiazola     Six-membered rings: Fused six-membered rings:   Benzena Naftalena Antrasena Piridina Kuinolina Isokuinolina Pirazina Kuinoksalina Akridina Pirimidina Kuinazolina   Piridazina Sinolina

Cincin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa.

• Pada cincin aromatik basa, pasangan menyendiri elektron bukanlah bagian dari sistem aromatik cincin tersebut. Pasangan menyendiri ini bertanggungjawab terhadap kebasaan basa ini. Dalam senyawa-senyawa ini, atom nitrogen tidak berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik basa adalah piridina dan kuinolina. Beberapa cincin bisa saja mengandung atom nitrogen basa dan non-basa secara bersamaan, misalnya imidazola dan purina..
• Pada cincin non basa, pasangan menyendiri elektron atom nitrogen berdelokalisasi dan berkontribusi terhadap sistem aromatik elektron pi. Dalam senyawa ini, atom nitrigen berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik non-basa ini adalah pirola dan indola.

Pada cincin aromatik yang mengandung atom oksigen dan sulfur, satu dari dua pasangan elektron heteroatom tersebut berkontribusi terhadap sistem aromatik senyawa.

• Molekul harus berbentuk siklik.
• Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital pi, membentuk sistem berkonjugasi.
• Molekul haruslah planar.
• Jumlah elektron pi molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2) elektron pi.

Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron pi adalah antiaromatik.

• Senyawa aromatik polisiklik
• Hidrokarbon aromatik polisiklik