4-metilbenzilidena kamper

4-metilbenzilidena kamper[1]
Skeletal formula of 4-methylbenzylidene camphor
Ball-and-stick model of the 4-methylbenzylidene camphor molecule
Nama
Nama IUPAC
(3E)-1,7,7-Trimetil-3-[(4-metilfenil)metilena]-2-norbornanona
Nama lain
4-Metilbenzilidena kamper
3-(4-Metilbenzilidena)bornan-2-ona
3-(4-Metilbenzilidena)-dl-kamper
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Singkatan 4-MBC
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C18H22O/c1-12-5-7-13(8-6-12)11-14-15-9-10-18(4,16(14)19)17(15,2)3/h5-8,11,15H,9-10H2,1-4H3/b14-11+ YaY
    Key: HEOCBCNFKCOKBX-SDNWHVSQSA-N YaY
  • InChI=1/C18H22O/c1-12-5-7-13(8-6-12)11-14-15-9-10-18(4,16(14)19)17(15,2)3/h5-8,11,15H,9-10H2,1-4H3/b14-11+
    Key: HEOCBCNFKCOKBX-SDNWHVSQBW
  • O=C2\C(=C\c1ccc(cc1)C)C3CCC2(C)C3(C)C
Sifat
C18H22O
Massa molar 254.37 g/mol
Penampilan Bubuk kristal putih
Titik lebur 66 hingga 69 °C (151 hingga 156 °F; 339 hingga 342 K)
Tidak larut
Bahaya
Piktogram GHS GHS09: Bahaya Lingkungan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H410
P273, P391, P501
Farmakologi
Legal status
  • Dilarang di Thailand, Palau, & Hawaii
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Enzakamena (INN), juga dikenal sebagai 4-metilbenzilidena kamper atau 4-MBC, adalah turunan kamper organik yang digunakan dalam industri kosmetik karena kemampuannya melindungi kulit dari sinar UV, khususnya radiasi UV B. Oleh karena itu, ia digunakan dalam losion tabir surya dan produk perawatan kulit lainnya yang mengklaim memiliki nilai SPF.

Mekanisme Kerja

Semua tabir surya yang berasal dari kamper menghilangkan energi foton melalui isomerisasi cis-trans. Namun, untuk enzakamena hasil kuantum untuk isomerisasi ini hanya antara 0,13-0,3. Hasil kuantum yang rendah ini berarti bahwa proses fotokimia lainnya juga terjadi.[2]

Pengganggu Sistem Endokrin

Penelitian telah mengangkat isu bahwa enzakamena bertindak sebagai pengganggu sistem endokrin. Terdapat kontroversi mengenai efek estrogenik enzakamena dan meskipun sebuah penelitian hanya menunjukkan efek yang relatif kecil.[3] Selain itu, terdapat beberapa bukti bahwa enzakamena dapat menekan poros hipofisis-tiroid, yang menyebabkan hipotiroidisme.[4]

Status persetujuan

Enzakamena disetujui di Kanada oleh Health Canada. Obat ini tidak disetujui untuk digunakan di Amerika Serikat oleh FDA dan tidak diizinkan di Jepang maupun Denmark.[5]

Referensi

  1. ^ 3-(4-METHYLBENZYLIDEN)CAMPHOR at chemicalland21.com
  2. ^ Sun Protection in Man. Chapter 26: Cantrell, Ann; McGarvey, David J.; Truscott, T. George. Photochemical and photophysical properties of sunscreens.
  3. ^ Mueller SO; Kling M; Arifin Firzani P; et al. (April 2003). "Activation of estrogen receptor alpha and ERbeta by 4-methylbenzylidene-camphor in human and rat cells: comparison with phyto- and xenoestrogens". Toxicol. Lett. 142 (1–2): 89–101. doi:10.1016/S0378-4274(03)00016-X. PMID 12765243. 
  4. ^ IH Hamann; C Schmutzler; P Kirschmeyer; H Jarry; J Köhrle (2006). "4-Methylbenzylidene-camphor (4MBC) causes pituitary effects comparable to hypothyroidism". Endocrine Abstracts. 11: OC60. 
  5. ^ Garcia, Sandra E. (2023-08-12). "U.S. Sunscreen Is Stuck in the '90s. Is This a Job for Congress?". The New York Times (dalam bahasa Inggris). ISSN 0362-4331. Diakses tanggal 2023-08-13.