1936年,他作为一个自由职业者正式进入漫画界。他为漫画杂志《Wow, What A Magazine!》作画,其中包括他的处女作:黑白漫画系列《Hiram Hick》。[3][4]
1937年到1939年,鲍勃·凯恩为位于纽约的著名漫画工作室“埃斯纳伊格工作室(英语:Eisner & Iger)”工作。其间,他创作了很多风趣幽默的漫画作品:“Peter Pupp”发表于英国漫画杂志《Wags》;“Ginger Snap”发表于漫画杂志《More Fun Comics》;“Oscar the Gumshoe”发表于漫画杂志《侦探漫画》;“Professor Doolittle”发表于漫画杂志《Adventure Comics》。[3]
1939年,凯恩画了几个由比尔·芬格(Bill Finger)编写的冒险漫画:“Rusty and his Pals”发表在漫画杂志《Adventure Comics》上;“Clip Carson”发表在漫画杂志《Action Comics》上。他与芬格的合作终于创造出了著名漫画形象“蝙蝠侠”。[5]虽然鲍勃·凯恩承认比尔·芬格在创造“蝙蝠侠”中的地位,但是芬格的作者地位始终未获得官方认可。[6]1939年5月,“蝙蝠侠”首次出现在《侦探漫画》第27期的封面上。不久凯恩雇佣另一位漫画家 Jerry Robinson作为创作助手。凯恩和他的小组还创造了许多稀奇古怪的“罪犯”的形象,其中包括:小丑(the Joker)、企鵝(the Penguin)、貓女(Catwoman)、雙面人(Two-Face)、謎天大聖(Riddler)等。[7][8]