7-氨基头孢烷酸

7-氨基头孢烷酸
IUPAC名
(6R,7R)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
识别
缩写 7-ACA
CAS号 957-68-6  checkY
PubChem 483168
ChemSpider 390087
SMILES
 
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2N)COC(=O)C)C(=O)O
Beilstein 622637, 8919572
3DMet B02205
EINECS 213-485-0
ChEBI 2255
KEGG C07756
MeSH 7-Aminocephalosporanic+acid
性质
化学式 C10H12N2O5S
摩尔质量 272.28 g·mol−1
熔点 300 °C（573 K）
log P -1.87
pKa 2.59
pKb 11.41
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H317, H334
P-术语 P261, P280, P342+311
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

7-氨基头孢烷酸（英语：7-Aminocephalosporanic acid），简称7-ACA，是合成头孢菌素类抗生素及其中间体的核心化学结构（合成子）。由头孢菌素C经化学酶水解而得。[1][2]

参见

参考资料

  1. ^ Tan, Qiang; Zhang, Yewang; Song, Qingxun; Wei, Dongzhi. Single-pot conversion of cephalosporin C to 7-aminocephalosporanic acid in the absence of hydrogen peroxide. World Journal of Microbiology & Biotechnology. 2010, 26 (1): 145–152. S2CID 84749385. doi:10.1007/s11274-009-0153-9. 
  2. ^ Tan, Qiang; Song, Qingxun; Wei, Dongzhi. Single-pot conversion of cephalosporin C to 7-aminocephalosporanic acid using cell-bound and support-bound enzymes. Enzyme and Microbial Technology. 2006, 39 (5): 1166–1172. doi:10.1016/j.enzmictec.2006.02.028.