4-喹諾酮

4-喹諾酮
IUPAC名
Quinolin-4(1H)-one
识别
CAS号 529-37-3  checkY
PubChem 69141
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C=CN2
InChI
 
  • 1S/C9H7NO/c11-9-5-6-10-8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H,(H,10,11)
InChIKey PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 155900
性质
化学式 C9H7NO
摩尔质量 145.16 g·mol−1
熔点 208—210 °C（406—410 °F；481—483 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

4-喹诺酮（4-quinolone）是一种衍生自喹啉的有机化合物。虽然4-喹诺酮本身的实用价值很低，但其衍生物可用作药物[1]。

4-喹诺酮存在一种能自发互相转变的互变异构体4-羟基喹啉（CAS#611-36-9）。

4-喹诺酮（右图）与其互变异构体4-羟基喹啉（左图）

合成路径

喹诺酮类化合物的化学合成通常涉及环闭合反应。这些反应通常在环氮的对位碳上引入一个羟基基团（一个–OH官能团）[2]。这种合成的一个例子是坎普斯环化反应，根据起始材料和反应条件的不同，可以得到如下所示的2-羟基喹啉（B）和4-羟基喹啉（A）。这些羟基喹啉会互变异构成为喹诺酮类化合物。

坎普斯环化反应图示
坎普斯环化反应图示

参考资料

  1. ^ Andriole, VT The Quinolones. Academic Press, 1989.
  2. ^ Shi, Pengfei; Wang, Lili; Chen, Kehao; Wang, Jie; Zhu, Jin. Co(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C-H Amidation for Quinolone Synthesis. Organic Letters. 2017, 19 (9): 2418–2421. PMID 28425721. doi:10.1021/acs.orglett.7b00968.