2,3,4,5-四氢-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂䓬

2,3,4,5-四氢-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂䓬
法律規範狀態
法律規範
  • 不受监管
识别信息
  • 2,3,4,5-tetrahydro-1,5-methano-1H-3-benzazepine
CAS号230615-52-8  checkY
ChemSpider
UNII
ChEMBL
化学信息
化学式C11H13N
摩尔质量159.23 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • c13ccccc3C2CC1CNC2
  • InChI=1S/C11H13N/c1-2-4-11-9-5-8(6-12-7-9)10(11)3-1/h1-4,8-9,12H,5-7H2 checkY
  • Key:COMHUAMOJSTCMM-UHFFFAOYSA-N checkY

2,3,4,5-四氢-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂䓬是一种最初被研究作为潜在阿片类镇痛药的药物，但在测定中被发现没有活性，并且对小鼠具有相对毒性。[1]随后，在工作过程中发现它具有作为烟碱型乙酰胆碱受体激动剂的活性，最终导致了抗吸烟药物伐尼克兰的发现。[2][3]

最近，这种化合物据称已作为设计师药物以A3A的名称出售，但由于传闻中以该名称出售的产品的效果似乎与真正的2,3,4,5-四氢-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂䓬的已知药理学没有任何相似之处，这表明实际的化合物似乎未曾售出过。

参见

参考资料

  1. ^ Mazzocchi, P. H.; Stahly, B. C. Synthesis and pharmacological activity of 2,3,4,5-tetrahydro-1,5-methano-1H-3-benzazepines. Journal of Medicinal Chemistry. 1979, 22 (4): 455–7. PMID 430484. doi:10.1021/jm00190a020. 
  2. ^ Singer, R. A.; Coe, J. W.; Brooks, P. R.; Caron, S.; Ng, K. K.; Vazquez, E.; Vetelino, M. G.; Watson, H. H.; Whritenour, D. C.; Wirtz, M. C. Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-methano-1H-3-benzazepine via Oxidative Cleavage and Reductive Amination Strategies. Synthesis. 2004, 2004 (11): 1755. doi:10.1055/s-2004-829135. 
  3. ^ Coe JW, Brooks PR, Vetelino MG, Wirtz MC, Arnold EP, Huang J, Sands SB, Davis TI, Lebel LA, Fox CB, Shrikhande A, Heym JH, Schaeffer E, Rollema H, Lu Y, Mansbach RS, Chambers LK, Rovetti CC, Schulz DW, Tingley FD, O'Neill BT. Varenicline: an alpha4beta2 nicotinic receptor partial agonist for smoking cessation. Journal of Medicinal Chemistry. May 2005, 48 (10): 3474–7. PMID 15887955. doi:10.1021/jm050069n.