1,6-二碘己烷

1,6-二碘己烷
识别
CAS号	629-09-4
PubChem	12373
SMILES	ICCCCCCI
EC编号	211-073-5
性质
化学式	C6H12I
摩尔质量	211.06 g·mol^−1
外观	无色液体[1]
密度	2.05 g·cm^−3[1]
熔点	9–10 °C[1]
沸点	141–142 °C（13 hPa）[1]
溶解性（水）	几乎不溶[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,6-二碘己烷是一种碘代烷，化学式 C₆H₁₂I₂。

制备

1,6-二碘己烷可以由1,6-己二醇、红磷和碘反应而成。[3]它也可以由碘化钠和1,6-二溴己烷的芬克尔斯坦反应产生。[4]

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ 2\ NaI\ \longrightarrow \ } }$ ${\displaystyle \mathrm {I{-}(CH_{2})_{6}{-}I\ +\ 2\ NaBr} }$

用处

碘是极佳的离去基团，因此1,6-二碘己烷和亲核试剂的反应可以形成各种1,6-己烷衍生物。1,6-二碘己烷和1,6-二溴己烷[5]和硫化钾反应都可产生噻环庚烷。[6]

${\displaystyle \mathrm {I{-}(CH_{2})_{6}{-}I\ +\ K_{2}S\ \longrightarrow \ C_{6}H_{12}S\ +\ 2\ KI} }$

参考资料

1. 来源：Sigma-Aldrich Co., product no. 251178 .
2. Datenblatt 1,6-Diiodohexane, 98%, stab. with copper bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}.
3. A. Müller, E. Rölz: Über die Einwirkung von 1.6-Dijod-n-hexan auf Amine, in: Chem. Ber., 1928, 61, S. 570–574; doi:10.1002/cber.19280610321.
4. F. Asinger, B. Scheuffler: Über den Einfluß von Natriumsalzen von Hexadecandicarbonsäuren auf die oberflächenaktiven und waschtechnischen Eigenschaften von Natriumsalzen von Hexadecanmonocarbonsäuren, in: J. Prakt. Chem., 1960, 10, S. 265–289; doi:10.1002/prac.19600100504.
5. A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun., 1981, 11, S. 409–412; doi:10.1080/00397918108064308.
6. J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber., 1910, 43, S. 3220–3226; doi:10.1002/cber.19100430387.