1,3-丙磺酸内酯

1,3-丙磺酸内酯
IUPAC名
Oxathiolane 2,2-dioxide
英文名 1,3-Propane sultone
别名 1,3-丙烷磺内酯、1,3-丙磺内酯、丙烷磺内酯、丙磺酸内酯、丙烷磺酸内酯
识别
CAS号 1120-71-4  checkY
PubChem 14264
ChemSpider 13626
SMILES
 
  • C1COS(=O)(=O)C1
InChI
 
  • 1/C3H6O3S/c4-7(5)3-1-2-6-7/h1-3H2
InChIKey FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYAH
性质
化学式 C3H6O3S
摩尔质量 122.14 g·mol−1
外观 无色晶体或无色液体
密度 1.392 g/cm3 at 40 °C
熔点 31 °C（304 K）
沸点 112 °C（385 K）
溶解性（水） 10% (20°C)[1]
危险性
PEL none[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,3-丙磺酸内酯是一种有机硫化合物，化学式为(CH2)3SO3，它是一种磺酸内酯，为环状的磺酸酯化合物。[2][3]它是容易熔化的无色晶体。

制备

它可由烯丙醇在酸催化下和亚硫酸氢钠反应得到。

反应

1,3-丙烷磺内酯是一种活化的酯，易受亲核攻击。 它水解成羟基磺酸。

Hydrolysis of Propane-1,3-sultone

它被用于合成专用表面活性剂，如CHAPS洗涤剂。[4]

安全

1,3-丙磺酸内酯和其它活化酯一样，是一种烷基化试剂，有毒、可致畸以及可致突变。[5][6]

参见

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0525. NIOSH. 
  2. ^ R. J. Cremlyn. An Introduction to Organosulfur Chemistry. Chichester: John Wiley and Sons. 1996. ISBN 0 471 95512 4. 
  3. ^ Chem. Commun. article (PDF). [2008-11-17]. 
  4. ^ Hjelmeland, LM. A nondenaturing zwitterionic detergent for membrane biochemistry: design and synthesis.. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. November 1980, 77 (11): 6368–70. PMC 350285 可免费查阅. PMID 6935651. doi:10.1073/pnas.77.11.6368. 
  5. ^ Scorecard Chemical Profile for Propane Sultone. [2008-11-17]. （原始内容存档于2008-09-23）. 
  6. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [2013-11-13]. （原始内容存档于2014-07-14）.