降龙涎香醚

降龙涎香醚
IUPAC名
(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-四甲基十二氢萘并[2,1-b]呋喃
(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan
别名 Ambrox (Firmenich)
Ambrofix (Givaudan)
Ambroxan (Kao)[1]
降龙涎醚
识别
CAS号 100679-85-4  checkY
3738-00-9（(unspecified stereochemistry)）  checkY
PubChem 10857465
ChemSpider 9032756
SMILES
 
  • CC1(CCC[C@]2([C@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CCO3)C)C)C
EINECS 229-861-2
ChEBI 78307
性质
化学式 C16H28O
摩尔质量 236.39 g·mol−1
密度 0.939 g/cm3
熔点 75 °C（348 K）
沸点 120 °C（393 K）
溶解性（水） insoluble
溶解性（ethanol） soluble
折光度n
D 		1.48
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

降龙涎香醚（英语：ambroxide），简称降龙涎醚, 是一种类萜，是构成龙涎香气味物质之一。其商品名为Ambroxan。是龙涎香醇的自然氧化产物[2]。降龙涎香醚在香水中提供龙涎香味并作为定香剂使用[2]。在小剂量（< 0.01 ppm）下被用于食品香精[3]。

合成

降龙涎香醚由一种源自南欧丹参（英语：Salvia sclarea）精油的香紫苏醇为起始原料得到[4]。香紫苏醇经过氧化降解形成内酯，内酯氢化形成二醇[5]。最后经过脱水得到降龙涎香醚[2]。

由香紫苏醇合成降龙涎香醚路线

参考资料

  1. ^ Apply for a Trademark. Search a Trademark. trademarkia.com. [25 February 2018]. （原始内容存档于2017-05-11）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Karl-Georg Fahlbusch; et al, Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th, Wiley: 72, 2007 
  3. ^ George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients 6th, CRC Press: 1895, 2010  |entry=被忽略 (帮助)
  4. ^ Brian M Lawrence. Essential Oils 1995-2000. Allured Pub. 2003. ISBN 0-931710-94-4. 
  5. ^ Dub, Pavel A.; Gordon, John C. The role of the metal-bound N–H functionality in Noyori-type molecular catalysts. Nature Reviews Chemistry. 2018, 2 (12): 396–408. S2CID 106394152. doi:10.1038/s41570-018-0049-z.