维基百科 中的醫學内容
仅供参考 ,並
不能 視作專業意見。如需獲取醫療幫助或意見,请咨询专业人士。詳見
醫學聲明 。
阿奇霉素 商品名 Zithromax, Azyth, Azithrocin, Azin, Zeto 其他名稱 9-deoxy-9a-aza-9a-methyl-9a-homoerythromycin A AHFS /Drugs.com Monograph MedlinePlus a697037 核准狀況
懷孕分級 给药途径 Oral (capsule, tablet or suspension), intravenous , ophthalmic ATC碼 法律規範
生物利用度 38% for 250 mg capsules 药物代谢 Hepatic 生物半衰期 11–14 h (single dose)
68 h (multiple dosing) 排泄途徑 Biliary , renal (4.5%)
(2R ,3S ,4R ,5R ,8R ,10R ,11R ,12S ,13S ,14R )-2-乙基-3,4,10-三羥基-3,5,6,8,10,12,14-七甲基-15-酮-11-{[3,4,6-三脫氧-3-(二甲氨基)-β-D -木 -乙吡喃醣基]氧}-1-氧雜-6-氮雜環十五烷-13-[(2,6-二脫氧-3-C -甲基-3-O -甲基-α-L -核 -乙吡喃醣基)氧]
CAS号 83905-01-5 Y PubChem CID DrugBank ChemSpider UNII KEGG ChEBI ChEMBL NIAID ChemDB CompTox Dashboard (EPA ) ECHA InfoCard 100.126.551 化学式 C 38 H 72 N 2 O 12 摩尔质量 749.00 g·mol−1 3D模型(JSmol )
CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O
InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1
Y Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N
Y
阿奇霉素 (azithromycin)又译阿红霉素 、阿齐红霉素 、亞茲索黴素 [ 1] ,是一种屬於大环内酯 的抗生素 ,於1980年被發現,1981年推出。阿奇黴素是一種用以治療許多细菌 感染的抗细菌药 [ 2] ,包含中耳炎 、链球菌性咽炎 、肺炎 、旅行者腹瀉 以及其他病症如腸胃炎 ,也可治療許多性傳染病 ,包含衣原體 感染疾病和淋病 ,另外也可用以治療疟疾 。阿奇黴素的投藥方式有口服或靜脈注射 ,一天僅限用一劑。[ 2]
常見的副作用包含恶心 、呕吐 、腹瀉 及食慾不振,也可能引發過敏反應或一種腹瀉疾病--偽膜性結腸炎 , 目前未能斷言對母乳餵養 [ 3] 患者是否有不良影響,但目前看來傾向於無虞[ 3] ;對懷孕患者則未發現不良影響[ 2] 。阿奇黴素是Azalide藥物,屬於一種大環內酯 的抗細菌藥,藉由降低蛋白質生成以抑制細菌增殖。[ 2]
1980年阿奇黴素問世[ 4] ,並在世界卫生组织基本药物标准清单 登錄有案[ 5] ,作為通用名药物 的價格也十分親民[ 6] ,一劑批發價約在0.18-2.98美元左右[ 7] ;在美國,截止2018年的每疗程花费约为4美元。[ 8]
化学合成
将红霉素肟 (Erythromycin Oxime)经贝克曼重排 (Beckmann Rearrangement)后得到扩环 产物,再经还原 、N -甲基化等反应,将氮 原子引入到大环内酯 骨架中,制得含氮的15元环红霉素 衍生物阿奇霉素。
适应症
适用于敏感细菌 所引起的感染。包括支气管炎 、肺炎 等下呼吸道 感染;皮肤 和软组织 感染;急性中耳炎 ;鼻窦炎 、咽炎 、扁桃体 炎等上呼吸道感染。
阿奇霉素可用于男女性传播疾病 中沙眼 衣原体 所导致的单纯性生殖器 感染。亦可用于由非多重耐药淋球菌 所致的单纯性生殖器感染及由杜克嗜血杆菌 引起的软下疳 (需排除霉素螺旋体的合并感染。)
另外一些研究指稱,阿奇霉素是一種潛在的返老藥 (Senolytic),可能有助減少人體中衰老細胞 的數量,但尚未有研究證實這點。[ 9]
藥理
根據美Cassondra L Cramer et al. (2017) 之綜合性報告- 已被證實有如其他Macrolide類藥物之Bacteriostatic非殺菌bacteriocidal作用,但它還有很強之免疫調節作用,已証明很有効用於各類慢性疾病,因它能降低在急性階段產生之促進炎症之細胞激素pro-inflammatory cytokines而促進緩解後階段炎症有利治療急性呼吸宭迫症ARDS而對抗cytokinin storm。實際上它對呼吸道上皮細胞有直接作用,因而維護其作用而減少粘液分泌,因此它可用之於各類慢性肺部疾病包括慢性阻塞性肺病COPD / Cystic fibrosisCF/非CF支氣管擴張症/彌漫性泛支氣管炎/小支氣管炎bronchiolitis obliterans syndrome及氣喘等 ,還有急性細菌性鼻竇炎/急性細菌性中耳炎/咽喉炎/扁桃炎/慢性氣管炎急性惡化/民間所患肺炎;更防治菌類Mycobacterium avium最重要乃對會致命之敗血症有効[ 10]
再說有三效用如次依反應出現次序 :
*臨床効用-抗細菌/抗炎症/抗分泌/組織修復及治癒 -肺上皮細胞恢復其作用
*細胞性作用-減少polymorphoneutrophilsPMN嗜中性白血球,大吞噬細胞及其他炎症細胞之轉移,增加PMN之自我死亡及T helper cell轉傾成Th-2
*生化作用-經由抑制Transcription Factor nuclear factor-Kappa B NfK-B降低pro-inflammatory cytokinines促進炎症之細胞激素包括lL-8,IL-6,GM-CSF,MMPs,TNF-a等更會降低ROS。
用法用量
连用三日
成人:500mg/次/日
儿童:250mg/次/日
禁忌
对大环内酯类抗生素过敏者禁用。
注意
动物实验显示本品对胎儿无影响,但在人类孕妇中应用尚缺乏经验,故在孕妇中应用须充分权衡利弊。尚无资料显示本品是否可分泌至母乳中,故哺乳期妇女应用须谨慎考虑。
不良反应
常见肠胃道不适,如腹泻(约5%),恶心(约3%),腹痛(约1%)以及呕吐。
神经系统反应。皮疹。
转氨酶升高。少数患者出现胆汁淤积性肝炎。
少数患者出现白细胞计数减少。
可导致心电活动异常,对于已存在心脏问题(比如长Q-T间期综合症、低钾/镁血症、心率异常/过慢等)的患者的风险明显增高。[ 11]
药物相互作用
与氢氧化铝 、硫酸镁 等抗酸药 同时服用会降低阿齐霉素的血浆 浓度峰值。与牛奶或其他乳制品同时服用,并不减弱药性。
商品名
日舒、维宏、派奇、泰利特、希舒美
药物分类
参见
參考資料