过氧苯甲酸

过氧苯甲酸
结构
球棍模型
识别
CAS号 93-59-4  checkY
ChemSpider 456283
SMILES
 
  • OOC(=O)c1ccccc1
InChI
 
  • 1/C7H6O3/c8-7(10-9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,9H
InChIKey XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYAA
EINECS 202-260-2
MeSH C017611
性质
化学式 C7H6O3
摩尔质量 138.12 g/mol g·mol⁻¹
熔点 41–42 °C[1]
pKa 7.8[1]
相关物质
相关化学品 间氯过氧苯甲酸，过氧化氢，苯甲酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

过氧苯甲酸也称过苯甲酸，是由苯甲酸衍生出的过酸。

性质

片状有辛辣气味的晶体，易升华，易随水蒸气蒸发，处理不当易爆炸。极难溶于水，微溶于石油醚，易溶于有机溶剂。

制备

将氢氧化钠11千克、七水硫酸镁1千克自来水250升溶液冷至5度，加入30%双氧水15升，再次冷至5度，剧烈搅拌下，快速加入苯甲酰氯17.6千克，立即产生过氧苯甲酰沉淀，反应液温度自然上升至15度，继续搅拌一小时以便使过氧苯甲酰水解成过氧苯甲酸钠，保温毕反应混合物呈乳状。过滤除去过氧苯甲酰（约1千克），滤液倾入浓硫酸15千克及冰75千克的混合物中，析出过氧苯甲酸，过滤得冰水洗涤。干燥得产品约13千克熔点40-42度，纯度99.5%。

用途

过氧苯甲酸可用于烯烃环氧化，不饱和化合物分析，如和苯乙烯的Prilezhaev反应可得到苯基环氧乙烷。[2]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Elvers, B. et al. (ed.) (1991) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed. Vol. A19, Wiley, p. 206
  2. ^ Harold Hibbert and Pauline Burt (1941). "Styrene Oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 494.