D-葡萄糖酸
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IUPAC名 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid
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英文名
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Gluconic acid
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别名
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葡糖酸;1,2,3,4,5-五羟基己酸
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识别
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CAS号
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526-95-4 Y 133-42-6 N
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PubChem
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10690
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ChemSpider
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10240
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SMILES
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- O=C(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
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InChI
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- 1/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
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InChIKey
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RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYBY
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ChEBI
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33198
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性质
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化学式
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C6H12O7
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摩尔质量
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196.16 g·mol⁻¹
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外观
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无色结晶
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密度
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1.24 g/cm3(25°C,50% w/w水溶液)
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熔点
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131 °C
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沸点
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417 °C
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溶解性(水)
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可溶于水
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pKa
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3.86
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危险性
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主要危害
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有害 (Xn)
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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葡萄糖酸(化学式:C6H12O7),是葡萄糖的醛基经氧化生成的糖酸,D-葡萄糖酸学名“(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己酸”。
存在
天然存在于水果、蜂蜜、红酒和红茶菌中。
制取
D-葡萄糖被溴水(次溴酸)或碘在碱液中温和氧化可得D-δ-葡萄糖酸内酯,然后缓慢水解,可以得到游离的D-葡萄糖酸。葡萄糖酸也可由葡萄糖经细菌氧化制得。参见葡萄糖氧化酶。
因为制备固体结晶较困难,故商品葡萄糖酸大都是50%水溶液。
性质
无色结晶,有弱酸性。可溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚和大多数有机溶剂。比旋光度-6.7°。在水溶液中转化为γ-葡萄糖酸内酯和δ-葡萄糖酸内酯的平衡混合物。
用途
用作蛋白凝固剂、食品防腐剂和食品酸度调节剂。[1]用于生产葡萄糖酸盐,如葡萄糖酸钠、葡萄糖酸钾、葡萄糖酸钙、葡萄糖酸镁、葡萄糖酸铜、葡萄糖酸锌、葡萄糖酸亚铁等。葡萄糖酸的金属配合物在碱性体系中广泛用作金属离子的掩蔽剂。
参见
参考资料