苯并[b]荧蒽
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IUPAC名 Benzo[e]acephenanthrylene
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别名
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苯并[e]荧蒽
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识别
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CAS号
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205-99-2 Y
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PubChem
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9153
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ChemSpider
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8799
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SMILES
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- C1=CC=C2C3=C4C(=CC=C3)C5=CC=CC=C5C4=CC2=C1
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InChI
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- 1S/C20H12/c1-2-7-14-13(6-1)12-19-16-9-4-3-8-15(16)18-11-5-10-17(14)20(18)19/h1-12H
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UN编号
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2811, 3077
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ChEBI
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34565
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RTECS
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CU1400000
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KEGG
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C14320
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性质
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化学式
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C20H12
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摩尔质量
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252.31 g·mol−1
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外观
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Off-white to tan powder
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密度
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1.286 g/cm3
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熔点
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166 °C(439 K)
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沸点
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481 °C(754 K)
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危险性
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GHS危险性符号
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GHS提示词
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危险
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H-术语
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H350, H400, H410
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P-术语
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P201, P202, P273, P281, P308+313, P391, P405, P501
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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苯并[b]荧蒽(也称苯并[e]荧蒽)是一种有机化合物,化学式为C20H12,它是苯并荧蒽的同分异构体之一。它可由9-(2-溴苄基)芴在碳酸钾存在下,双膦-钯配合物的催化下于DMA中80 °C分子内芳化得到。[1]9-(2-氨基苯基)菲和亚硝酸叔丁酯在乙腈中反应,也会得到苯并[b]荧蒽,反应会同时生成少量9-苯基菲。[2]
它和溴在二氯甲烷中反应,生成1-溴苯并[b]荧蒽。[3]它和四氧化二氮在二氯甲烷中反应,生成1-硝基苯并[b]荧蒽和少量8-硝基苯并[b]荧蒽。[4]
参考文献
- ^ Sergio Pascual, Paula de Mendoza, Ataualpa A.C. Braga, Feliu Maseras, Antonio M. Echavarren. Bidentate phosphines as ligands in the palladium-catalyzed intramolecular arylation: the intermolecular base-assisted proton abstraction mechanism. Tetrahedron. 2008-06, 64 (26): 6021–6029 [2023-03-07]. doi:10.1016/j.tet.2008.01.056. (原始内容存档于2022-08-02) (英语).
- ^ Yeojin Choi, Tanmay Chatterjee, Jun Kim, Jun Soo Kim, Eun Jin Cho. Synthesis of cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons utilizing aryl-substituted anilines. Organic & Biomolecular Chemistry. 2016, 14 (28): 6804–6810 [2023-03-07]. ISSN 1477-0520. doi:10.1039/C6OB01235C (英语).
- ^ Masahiro Minabe, Bongsup P. Cho, Ronald G. Harvey. Polycyclic fluoranthene hydrocarbons. Part 4. Electrophilic substitution of polycyclic fluoranthene hydrocarbons. Journal of the American Chemical Society. 1989-05, 111 (11): 3809–3812 [2023-03-07]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00193a008. (原始内容存档于2023-03-07) (英语).
- ^ Bongsup P. Cho, Misoo Kim, Ronald G. Harvey. Synthesis and conformational analysis of nitropolycyclic fluoranthenes. The Journal of Organic Chemistry. 1993-10, 58 (21): 5788–5796 [2023-03-07]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00073a045. (原始内容存档于2023-03-07) (英语).