肾上腺甾酮

肾上腺甾酮
IUPAC名
(8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11,17-trione
别名 Reichstein's substance G
识别
CAS号 382-45-6  checkY
PubChem 223997
ChemSpider 194597
SMILES
 
  • O=C4/C=C3/CC[C@@H]2[C@H](C(=O)C[C@@]1(C(=O)CC[C@H]12)C)[C@@]3(C)CC4
InChI
 
  • 1/C19H24O3/c1-18-8-7-12(20)9-11(18)3-4-13-14-5-6-16(22)19(14,2)10-15(21)17(13)18/h9,13-14,17H,3-8,10H2,1-2H3/t13-,14-,17+,18-,19-/m0/s1
InChIKey RZRPTBIGEANTGU-IRIMSJTPBG
ChEBI 2495
MeSH Adrenosterone
性质
化学式 C19H24O3
摩尔质量 300.39 g·mol−1
熔点 222—223 °C（495—496 K）[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

肾上腺甾酮（英語：Adrenosterone），也称作赖希施泰因氏化合物G（Reichstein's substance G），或11-羰基雄烯二酮（11-ketoandrostenedione，缩写11-KA4），或11-氧代雄烯二酮（11-ketoandrostenedione，缩写11-OXO），化学名称作雄甾-4-烯-3,11,17-三酮（androst-4-ene-3,11,17-trione）是一种代謝中間產物，由微弱的雄激素活性，可合成11-酮睾酮[2]，1936年由巴塞尔大学的塔德乌什·赖希施泰因在腎上腺皮質中发现。

参考资料

  1. ^ David K. Fukushima, Theodore H. Kritchevsky, Maxwell Leigh Eidinoff, T. F. Gallagher. Synthesis of Radioactive Cortisone 1. Journal of the American Chemical Society. 1952-01, 74 (2): 487–490 [2021-01-30]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01122a061 （英语）. 
  2. ^ Pretorius, Elzette; Arlt, Wiebke; Storbeck, Karl-Heinz. A new dawn for androgens: Novel lessons from 11-oxygenated C19 steroids (PDF). Molecular and Cellular Endocrinology. 2016, 441: 76–85 [2021-01-30]. ISSN 0303-7207. PMID 27519632. S2CID 4079662. doi:10.1016/j.mce.2016.08.014. （原始内容 (PDF)存档于2021-02-09）. 

外部链接