磷酸三正丁酯

磷酸三正丁酯
别名 磷酸三丁酯
三丁基磷酸酯
三正丁基磷酸酯
识别
CAS号 126-73-8  checkY
6131-90-4（(三水)）  checkY
PubChem 31357
ChemSpider 29090
SMILES
 
  • O=P(OCCCC)(OCCCC)OCCCC
InChI
 
  • 1/C12H27O4P/c1-4-7-10-14-17(13,15-11-8-5-2)16-12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3
InChIKey STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYAN
ChEBI 35019
KEGG C14439
性质
化学式 C12H27O4P
摩尔质量 266.31 g·mol−1
外观 无色至略带浅黄色的液体[1]
密度 0.9727 g/mL
熔点 -80 °C（193 K）
沸点 289 °C（562 K）
溶解性（水） 0.607mL/100g水
蒸氣壓 0.004 mmHg (25°C)[1]
危险性
NFPA 704
1
2
1
 
PEL TWA 5 mg/m3[1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 1189 mg/kg (mouse, oral)
3000 mg/kg (rat, oral)[2]
LC50（中位浓度）
 227 ppm (cat, 4-5 hr)
123 ppm (rat, 6 hr)
117 ppm (rat)
2529 ppm (rat, 1 hr)[2]
LCLo（最低）
 2214 ppm (cat, 5 hr)[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

磷酸三正丁酯，又称TBP，化学式为(CH3CH2CH2CH2O)3PO。它是无色、无臭的液体，可用于塑化剂与溶剂萃取。它是磷酸和正丁醇形成的酯。

合成

磷酸三正丁酯可由三氯氧磷和正丁醇反应制备：[3]

POCl3 + 3 C4H9OH → PO(OC4H9)3 + 3 HCl

世界年产量总计3000至5000吨。[4]

化学性质

磷酸三正丁酯在一定强度的辐射下可以分解，主要产物是磷酸二正丁酯，也会有少量的磷酸一正丁酯和其它产物。[5]

应用

TBP是纤维素酯（如硝化纤维素和乙酸纤维素）的溶剂和增塑剂。 它可以和一些金属形成稳定的疏水配合物；这些配合物可以溶解在有机溶剂及超临界二氧化碳中。TBP在工业中的主要用途是作为飞机液压流体，制动流体的一种组分，并且可用作从其矿石中提取并纯化稀土金属的溶剂。[4]

在废水处理中，TBP可以作为萃取剂，来萃取苯酚等有机物[6]。在核工业中，TBP也是对铀、钚的纯化、分离中最常用的磷酸酯型萃取剂，[5]在萃取过程中，最常用的方法是PUREX法。[7]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0625. NIOSH. . Centers for Disease Control and Prevention. [2017-2-5]
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 "Tributyl phosphate". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  3. ^ G. R. Dutton and C. R. Noller (1943). "n-Butyl phosphate". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 109. 
  4. ^ 4.0 4.1 Tributyl Phosphate | SIDS Initial Assessment Profile (PDF). Japan Chemical Industry Ecology-Toxicology & Information Center. （原始内容 (PDF)存档于2007-10-11）. 
  5. ^ 5.0 5.1 盛怀禹, 向才立, 陈耀焕 等. 萃取剂的辐射稳定性研究(Ⅱ)——磷酸三正丁酯的辐解 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. 原子能科学技术, 1965, 7(6):500-500
  6. ^ 杨义燕, 杨天雪, 戴猷元. 磷酸三丁酯(TBP)对苯酚的络合萃取 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. 环境化学, 1995(5):410-415
  7. ^ P. Gary Eller; Bob Penneman & Bob Ryan (2005). "Pioneer actinide chemist Larned Asprey dies". The Actinide Research Quarterly. Los Alamos National Laboratory. pp. 13–17. Archived from the original (PDF) on 2014-02-01.

参见