氯丁二烯,即2-氯-1,3-丁二烯,化学式为CH2=CCl-CH=CH2。它在室温下是无色液体,主要用作生产氯丁橡胶的单体。
氯丁二烯的工业生产以丁二烯为原料,涉及三步:
- 氯化,氯气与丁二烯发生加成反应,生成3,4-二氯-1-丁烯和2,3-二氯-2-丁烯的混合物;
- 异构化,2,3-二氯-2-丁烯转化为3,4-二氯-1-丁烯;
- 脱卤化氢,用碱处理生成2-氯-1,3-丁二烯。
1983年用此法制得的氯丁二烯大约为两百万吨,[1]杂质主要是1-氯-1,3-丁二烯,可通过蒸馏除去。
1960年以前的制取方法以乙炔为原料。先由乙炔二聚得到乙烯基乙炔,与氯化氢加成得到4-氯-1,2-丁二烯,在氯化亚铜存在下重排,生成氯丁二烯。[2][1]
该法能源的消耗量较大,投资费用较高,并且中间体乙烯基乙炔也是不稳定的。
参考资料
- ^ 1.0 1.1 Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheimdoi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
- ^ Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby. Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers. J. Am. Chem. Soc. 1937, 53: 4203–4225. doi:10.1021/ja01362a042.