樱花素

樱花素
IUPAC名
(2S)-4′,5-Dihydroxy-7-methoxyflavan-4-one
系统名
(2S)-5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
别名 Naringenin 7-methyl ether
识别
CAS号 2957-21-3  checkY
PubChem 73571
ChemSpider 66249
SMILES
 
  • COC1=CC(=C2C(=O)CC(OC2=C1)C3=CC=C(C=C3)O)O
InChI
 
  • 1/C16H14O5/c1-20-11-6-12(18)16-13(19)8-14(21-15(16)7-11)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-7,14,17-18H,8H2,1H3/t14-/m0/s1
InChIKey DJOJDHGQRNZXQQ-AWEZNQCLBK
ChEBI 28927
IUPHAR配体 412
性质
化学式 C16H14O5
摩尔质量 286.27 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

樱花素（英語：Sakuranetin，也称为5,4'-二羟基-7-甲氧基黄烷酮）是一种有机化合物，化学式C16H14O5，属于黄烷酮类化合物，它是柚皮素的7-甲氧基衍生物，存在于Polymnia fruticosa[1]和水稻中。它是一种植物抗毒素（英语：Phytoalexin），可以抑制稻熱病菌。[2]

生物合成

柚皮素-7-O-甲基转移酶（英语：Naringenin 7-O-methyltransferase）以S-腺苷甲硫氨酸为甲基供体合成樱花素。[3]

生物降解

绮丽小克银汉霉（英语：Cunninghamella elegans）可以将其脱甲基，然后使之发生硫酸化（英语：Sulfation）反应。[4]

参考文献

  1. ^ Sakuranetin on home.ncifcrf.gov. [2024-06-21]. （原始内容存档于2018-12-03）. 
  2. ^ Sakuranetin, a flavonone phytoalexin from ultraviolet-irradiated rice leaves, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T., Kiyosawa S, 1992. [2024-06-21]. （原始内容存档于2012-06-16）. 
  3. ^ A Methyltransferase for Synthesis of the Flavanone Phytoalexin Sakuranetin in Rice Leaves, Randeep Rakwala, Morifumi Hasegawab and Osamu Kodama, 1996
  4. ^ Ibrahim, A. R.; Galal, A. M.; Ahmed, M. S.; Mossa, G. S. O-demethylation and sulfation of 7-methoxylated flavanones by Cunninghamella elegans. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 2003, 51 (2): 203–206. PMID 12576658. doi:10.1248/cpb.51.203 可免费查阅. INIST（法语：Institut de l'information scientifique et technique）:14569933. 

外部链接