本胆烷二酮

本胆烷二酮
IUPAC名
(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
别名 Etiocholane-3,17-dione; 5β-Androstanedione; 5β-Androstane-3,17-dione
识别
CAS号 1229-12-5
PubChem 440114
ChemSpider 389114
SMILES
 
  • C[C@]12CCC(=O)C[C@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CCC4=O)C
ChEBI 16985
DrugBank DB07375
KEGG C03772
性质
化学式 C19H28O2
摩尔质量 288.42 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

本胆烷二酮（英語：Etiocholanedione，也称为5β-雄烷二酮 5β-androstanedione 或本胆烷-3,17-二酮 etiocholane-3,17-dione）是一种天然的本胆烷（5β-雄烷）类甾体物质，和一些雄激素如睾酮、双氢睾酮（DHT）、脱氢表雄酮（DHEA）、雄烯二酮的内源性代谢产物。它是5α-雄烷二酮（5α-Androstanedione）在5号C原子上的差向异构体[1]，在经过5β还原酶催化后，一系列5β-甾体物质包括本胆烷二酮都不具有雄激素活性[2][3]。本胆烷二酮有一定的造血作用[2]和减肥作用[3][4]。这些效应与脱氢表雄酮（DHEA）类似，但和DHEA不同的是，本胆烷二酮无法被进一步代谢为雄激素和雌激素等其它甾体激素[5]。

参考文献

  1. ^ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Etiocholanedione (HMDB0003769). hmdb.ca. [2018-07-13]. （原始内容存档于2020-09-18）. 
  2. ^ 2.0 2.1 Bradlow, H. L.; Murphy, J.; Byrne, J. J. Immunological properties of dehydroepiandrosterone, its conjugates, and metabolites. Annals of the New York Academy of Sciences. 1999-06-22, 876: 91–101 [2021-11-10]. ISSN 0077-8923. PMID 10415598. doi:10.1111/j.1749-6632.1999.tb07627.x. （原始内容存档于2021-11-10）. 
  3. ^ 3.0 3.1 McKeag, Douglas; Moeller, James L. ACSM's Primary Care Sports Medicine. Lippincott Williams & Wilkins. 2007: 616 [2021-11-10]. ISBN 978-0-7817-7028-6. （原始内容存档于2021-11-10） （英语）. 
  4. ^ Rippe, James M. Lifestyle Medicine. CRC Press. 2013-03-15: 559 [2021-11-10]. ISBN 978-1-4398-4544-8. （原始内容存档于2021-11-10） （英语）. 
  5. ^ Clore, J. N. Dehydroepiandrosterone and body fat. Obesity Research. 1995-11,. 3 Suppl 4: 613S–616S [2021-11-10]. ISSN 1071-7323. PMID 8697065. doi:10.1002/j.1550-8528.1995.tb00234.x. （原始内容存档于2021-11-10）. 

外部链接