布莱特规则

布莱特规则：除非环够大，否则桥环化合物中的桥头原子不可连有双键。如：布莱特规则预测如下两个降冰片烯的异构体是不稳定的。事实也是如此。

降冰片烯以及它的两个不稳定的反-布莱特规则的异构体。红色表示的是连有双键的桥头原子。

布莱特规则之所以存在，主要是因为在小环和中环（小于八元）中，桥头的双键有环张力，特别是角张力。规则可用于预测消除反应的产物。亦可应用于碳正离子以及自由基（不过不如前者常见）机理，因这些中间体倾向于采取键角120°、sp2杂化的平面构型。

历史

布莱特规则最早是由朱利叶斯·布莱特于1924年研究天然双环萜烯时提出。[1] Shea 著有关于布莱特规则的综述。[2]

参考资料

1. J. Bredt. Über sterische Hinderung in Brückenringen (Bredtsche Regel) und über diemeso-trans-Stellung in kondensierten Ringsystemen des Hexamethylens. Justus Liebig's Annalen der Chemie: 1–13. [2018-04-02]. ISSN 1099-0690. doi:10.1002/jlac.19244370102 （英语）. 
2. Kenneth J. Shea. Recent developments in the synthesis, structure and chemistry of bridgehead alkenes. Tetrahedron: 1683–1715. [2018-04-02]. doi:10.1016/0040-4020(80)80067-6. （原始内容存档于2018-06-09）.