四氰基甲烷

四氰基甲烷
IUPAC名
Methanetetracarbonitrile
别名 carbon tetracyanide; 2,2-dicyanomalononitrile
识别
CAS号 24331-09-7
PubChem 141101
ChemSpider 124462
SMILES
 
  • C(#N)C(C#N)(C#N)C#N
性质
化学式 C5N4
摩尔质量 116.08 g·mol−1
结构
晶体结构 trigonal
空间群 R3c
晶格常数 a = 9.062, c = 11.625
分子构型 tetrahedron
热力学
ΔfHm⦵298K −146.2 kcal/mol
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

四氰基甲烷，又称四氰化碳是一种全氰烷烃，也是一种碳的氮化物，化学式 C(CN)4。它是把甲烷的所有氢原子改成氰基而成。它首次由Erwin Mayer在1969年合成。[1][2]

性质

室温下的四氰基甲烷是一种固体，在 160 °C分解。目前，仍然没有发现过液态的四氰甲烷，尽管气态的四氰甲烷是已知的。[1]

制备

四氰甲烷可以由氯化氰和三氰甲烷银化合而成。[3]

ClCN + AgC(CN)3 → C(CN)4 +AgCl


参见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Mayer, Erwin. Darstellung und Eigenschaften von Tetracyanmethan. Monatshefte für Chemie. 1969, 100 (2): 462–468. doi:10.1007/BF00904089. 
  2. ^ Britton, D. The crystal structure of tetracyanomethane, C(CN)4. Acta Crystallographica Section B. 1 July 1974, 30 (7): 1818–1821. doi:10.1107/S0567740874005863. 
  3. ^ Hester, Ronald E.; Lee, Kenneth Michael; Mayer, Erwin. Tetracyanomethane as a pseudo-(carbon tetrahalide). The Journal of Physical Chemistry. September 1970, 74 (18): 3373–3376. doi:10.1021/j100712a011.