刺桐碱

刺酮碱
IUPAC名
(1-Carboxy-2-indol-3-ylethyl)trimethylammonium hydroxide, inner salt
英文名 hypaphorine
识别
CAS号 487-58-1  checkY
PubChem 442106
ChemSpider 390633
SMILES
 
  • C[N+](C)(C)C(CC1=CNC2=CC=CC=C21)C(=O)[O-]
InChI
 
  • InChI=1S/C14H18N2O2/c1-16(2,3)13(14(17)18)8-10-9-15-12-7-5-4-6-11(10)12/h4-7,9,13,15H,8H2,1-3H3/t13-/m0/s1
InChIKey AOHCBEAZXHZMOR-ZDUSSCGKSA-N
ChEBI 5832
性质
化学式 C14H18N2O2
摩尔质量 246.3 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

刺桐碱（英語：hypaphorine）别名下箴刺桐碱、海帕刺桐碱或色氨酸三甲基内盐，是一种常见于刺桐属及豆科植物的结晶生物碱，有致惊厥毒性[1]。化学式C14H18N2O2，可见于短叶锦鸡儿[2]、拧条锦鸡儿[3]、美洲刺桐（英语：Erythrina americana）[1]、鸡骨草[4]、美丽崖豆藤（中药名牛大力）[5]以及石竹科麦蓝菜（中药名王不留行）[6]等物种。

与乔木共生的外生菌根彩色豆馬勃能积累刺桐碱，也目前发现的唯一一种能积累刺桐碱的菌类。大多数外生菌根菌积累的是吲哚乙酸，而在彩色豆马勃菌丝体中刺桐碱的浓度至少比吲哚乙酸高了900倍[7][8]。

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 王贤才. 英中医学辞海. 青岛: 青岛出版社. 1989: 991. 
  2. ^ Chen G; Luo H; Ye J; Hu C. Identification and determination of oligomeric stilbenes in the roots of Caragana species by capillary electrophoresis. Planta Medica. 2001-10, 67 (7). doi:10.1055/S-2001-17367. 
  3. ^ Chen G; Luo H; Ye J; Hu C. Identification and determination of oligomeric stilbenes in the roots of Caragana species by capillary electrophoresis. Planta Medica. 2001-10, 67 (7). doi:10.1055/S-2001-17367. 
  4. ^ 陈学芬，钟正贤，李燕婧，黄平. 海帕刺桐碱药理作用的研究. 中国中医药科技. 2009, 16 (5): 372-373. doi:10.3969/j.issn.1005-7072.2009.05.018. 
  5. ^ 张宏武，丁刚，李榕涛. 牛大力中刺桐碱的分离鉴定和含量测定. 药物分析杂志. 2011, 31 (6). doi:10.16155/j.0254-1793.2011.06.017. 
  6. ^ 刘艳玲，王旭，侯豹，等. 王不留行刺桐碱提取工艺的比较研究. 天然产物研究与开发. 2016, 28 (5). doi:10.16333/j.1001-6880.2016.5.016. 
  7. ^ Nehls U; Béguiristain T; Lapeyrie F; Martin F. The expression of a symbiosis-regulated gene in eucalypt roots is regulated by auxins and hypaphorine, the tryptophan betaine of the ectomycorrhizal basidiomycete Pisolithus tinctorius. Planta: an international journal of plant biology. 1998-12, 207 (2). doi:10.1007/S004250050486. 
  8. ^ 刘祎，叶雪梅，肖咪. 快速荧光测定初筛高刺桐碱积累量菌株. 广西师范大学学报（自然科学版）. 2017, 35 (3): 141-148. doi:10.16088/j.issn.1001-6600.2017.03.018.