1999年10月,當時還只有16歲的她在美國出道,以Mai-K名義推出首張英文《Baby I Like》,由美國的獨立廠牌Bip·Record發行,以外國輸入盤的形式在日本發售,旋即被抢购一空。其後於12月8日發行以倉木麻衣名義發行的首張日文單曲《Love, Day After Tomorrow》,正式於日本出道。這張單曲初動銷量只得約3萬張,可是其後每週銷量一直上升,並於2000年3月正式突破百萬銷量,合计138万张。成為2000年最耀眼的新人歌手。
2000年,她於6月7日發行了專輯的先行單曲《NEVER GONNA GIVE YOU UP》。6月28日發行首張專輯《delicious way》,專輯驚人的初動銷量達211萬,打破由去年宇多田光的《First Love》所創下的最高出道專輯初動銷量。專輯累積銷量達353萬,力壓當年濱崎步的《Duty》成為該年專輯銷量冠軍。获得了2000年度细碟销量冠军、大碟销量亚军、最佳作词、最出色新人奖和最高唱片收入亚军等五个奖项。而《delicious way》至今仍是日本歷代銷量第9專輯。在首張專輯獲得巨大成功後,她便開始轉換曲風,於2000年年底發行《Simply Wonderful》跟《Reach for the sky》兩張單曲,皆獲得30萬至40萬的高銷量。數張高銷量的唱片為她帶來約160億日元的總銷售額,成為該年總銷售額歌手亞軍。
2001年,她先後推出三張單曲,包括《冰冷的海/Start in my life》、《Stand Up》及《always》,皆獲得數十萬的穩定銷量。而《Start in my life》為動畫《名偵探柯南》的片尾曲,該單曲更在首周以二十萬銷量獲得公信榜單曲榜亞軍[13]。4月初,她於立命館宇治高等學校畢業,並入讀立命館大學産業社會學部人間文化課程。7月4日,推出第二張個人專輯《Perfect Crime》,銷量旋即突破百萬,达到131万张。8月19日至9月4日,舉辦了與爽健美茶合作的首次個人演唱會「爽健美茶 Natural Breeze 2001 happy live」。總結全年的唱片總銷量達二百多萬,而總銷售額達60億日元,為當年女性個人歌手第四名。
2004,她於1月1日推出首張精選輯《Wish You The Best》。專輯連續四週高據銷量榜冠軍,並錄得近百萬的高銷量,是繼出道專輯《delicious way》後再次進入年榜頭十位,更獲日本唱片協會認証為百萬專輯[14]。4月至7月,開始舉行全國巡迴演唱會「Mai Kuraki 2004 Live Tour Wish You The Best〜Grow, Step by Step〜」,而在7月4日的仙台Sun Plaza演唱會則完成了100場演唱會[15]。在演唱會期間,更於活力門創立以「Mai-K Diary」為名的博客,主要是倉木的個人日記及演唱會報告。5月19日,推出全年唯一的單曲《通往明日的橋樑》,更在年底的第55回NHK紅白歌合戰中獻唱此曲[16]。
2005年,她於1月26日推出單曲《Love,needing》,該單曲在發行首日即獲得公信榜第3位[17]。3月23日,發行單曲《Dancing》,該曲推出前數日正值她從立命館大學畢業,是首給進入人生新的門的人的應援歌。6月1日,發行單曲《P.S♡MY SUNSHINE》,首日即獲得公信榜第3位[18]。8月22日至28日,創立了以本人為主題的「Mai-k cafe」。同月24日,推出久違1年零8個月的個人第五張專輯《FUSE OF LOVE》,主題為「愛的導火線」,亦是其至今唯一一張沒有與動畫《名偵探柯南》進行商業搭配的專輯,推出後首日獲得公信榜冠軍[19]。10月28日,演唱會的尾場完結後,她的意見映像上載至博客中,為首次的「Movies blog」。11月9日,推出至《風的啦啦啦》後的《名偵探柯南》新片頭曲《Growing of my heart》。12月31日,第56回NHK紅白歌合戰登場演唱《Love, Day After Tomorrow》,為其連續第三年登上紅白舞台。
2006年,她於2月8日推出單曲《Best Of Hero》,該曲為電視劇《格鬥教師》的主題歌,首週獲得公信榜第5位[20]。4月22日,在科斯莫石油及FM東京共同举办的「Cosmo Earth Conscious Act Earth Day Concert」中演出。另外,在音乐会開始前更与环境保护活动家旺加里·馬塔伊进行对话。以这个演唱会为契机,她开始举办以环境问题作为主题的音乐活动。巡回演唱会中日本内阁议员小池百合子作为嘉宾出演,並与仓木麻衣进行关于环境问题的谈话。8月2日,發行專輯《DIAMOND WAVE》,而专辑中的单曲《Growing of my heart》、《Best Of Hero》、《Diamond Wave》均进入公信榜前十。12月20日,推出單曲《白雪》,該單曲是第八度用作動畫《名侦探柯南》的主题曲[21]。12月31日,举办个人跨年演唱会「Mai Kuraki COUNTDOWN LIVE 06,07 〜Love,Day Break Tomorrow〜」。
2007年6月1日,她從GIZA Studio转会至东京新设立的NORTHERN MUSIC。同月7日,她受邀作为形象大赛出席在中国山东省济南市举行的2007年A3冠军杯的开幕式,并用中文演唱大会主题歌《Born to be Free》[23]。同月16日,她担任第18届台湾金曲獎的颁奖嘉宾,并演唱歌曲《Secret of my heart》[23]。同月26日,与相关人员一起参与去世前辈ZARD主唱坂井泉水的追悼活动,并在电视上留言。9月22日,参加在韩国首尔世界杯竞技场举办的亚洲音乐节,演唱《Stay by my side》,《Secret of my heart》和《Born to be free》[23][24]。11月23日,在國立臺灣大學綜合體育館举办了个人首场海外演唱会[24]。同月28日,发行第27张单曲《Silent love~open my heart~/BE WITH Ü》。12月12日至21日,她举办了演唱会「LIVE TOUR 2007 ~BE WITH U~」[25]。同月31日,她亦举办了跨年演唱会「Mai Kuraki COUNTDOWN LIVE 07-08 〜Born to be Free〜」[23]。
2008年,她於1月1日发行第7張专辑《ONE LIFE》,而专辑分别获得iTunes的R&B榜第1位及综合榜第7位[26]。3月19日,發行第28張单曲《綻放夢想的春天/You and Music and Dream》。7月9日,發行第29張单曲《一分一秒对你的爱》,此曲被用作動畫《名侦探柯南》的片頭曲。同月19日至8月17日,举办爱好者俱乐部活动「仓木麻衣YOU & Mai Summer 2008」。10月13日,举行个人全國演唱会「Mai Kuraki Live Tour 2008 "touch Me!"」[27]。11月26日,发行第30張单曲《24 Xmas time》。12月31日,举办跨年演唱会「Mai-K COUNTDOWN LIVE 2009 LUCKY★COUNT 10」[28]。
2009年,她於1月1日发行第8張专辑《touch Me!》,首週即以5万销量获得公信榜冠军[29][30]。2月13日,於朝日電視台的音樂節目《MUSIC STATION》上演出,並演唱歌曲《Touch Me》。4月1日,发行第31張单曲《PUZZLE/Revive》,此单曲的兩首主打歌均與動畫《名侦探柯南》進行商業搭配,更於首日获得公信榜亚军[31]。5月27日,参与ZARD当日发行的的单曲《無法坦白說出口》的合声[32],並於同日出席坂井泉水的追悼演唱会「What a beautiful memory 2009」[33]。6月10日,发行第32張单曲《Beautiful》,並在公信榜日榜以銷量7000的成績夺冠[34]。7月29日至12月21日,舉辦出道十周年巡回演唱会「10th ANNIVERSARY MAI KURAKI LIVE TOUR 2009 "BEST"」[35]。9月9日,发行第2张的精选专辑《ALL MY BEST》,首日以銷量3.9萬的成績获得公信榜日榜冠军,在首週更凭借初动13.7萬的成績获得公信榜週榜首位[36][37]。同月21日,在长野县东御市的东御市文化会馆完成个人第200次演唱会。10月31日,在日本武道馆举行万圣节演唱会「Anniversary Mai Kuraki Live Tour 2009“BEST”HAPPY HAPPY HALLOWEEN LIVE」[38]。11月21日,举办香港演唱会。12月21日,於東京國際論壇的會堂举办个人演唱会「10th ANNIVERSARY MAI KURAKI LIVE TOUR 2009 "BEST"」。同月31日,於横浜的國立大會堂举办个人跨年演唱会「Mai Kuraki COUNTDOWN LIVE 09-10 “TOUCH THE BEST”」[39]。
2010年,她於3月3日发行第33張单曲《天長地久/Drive me crazy》[40][41]。同月5日,於朝日電視台的音樂節目《MUSIC STATION》上演出,並演唱歌曲《天長地久》。8月31日,发行第34張单曲《SUMMER TIME GONE》。9月3日,於音樂節目《MUSIC STATION》上演出,並演唱歌曲《SUMMER TIME GONE》。10月9日,举办个人第二场万圣节演唱会「HAPPY HAPPY HALLOWEEN LIVE 2010」[42]。11月13日,於在演唱會活動「oricon Sound Blowin ' 2010〜autumn」压轴演出,並合共演唱7首歌曲[43]。同月17日,发行第9張专辑《FUTURE KISS》,並在首週进入公信榜前三位。同月26日,,在为纪念TOKYO FM开业40周年而召开的「乐天世界遗产剧场〜第15回 上賀茂神社〜」中,举办了「倉木麻衣 世界遺産Premium Live2010 〜上賀茂神社〜」[44]。12月31日,於横浜的國立大會堂举办个人跨年演唱会「Mai Kuraki COUNTDOWN LIVE 10-11 “FUTURE LOVE IT”」[9]。
2011年3月9日,发行第35張单曲《1000万回的亲吻》,该曲目为高丝广告代言曲[45]。同月29日,在慈善機構因東日本大震災而舉辦的活動「东北地方太平洋沖地震复兴支援慈善竞赛 加油吧日本!」中担任国歌歌手。4月11日,限定发行东日本大震灾慈善单曲《因为有你(日语:あなたがいるから (倉木麻衣の曲))》,並將收益撥捐慈善機構[46]。5月25日,发行第36張单曲《再一次》,該曲用作电视连续剧《栖息在雾中的恶魔》的主题歌[46]。6月1日,發表首次以Mai-K名義與NEARHEAD合作的歌曲《为什么喜欢呢 feat. Mai.K》[47][48]。同月14日,於捐血的启蒙活动「LOVE in Action」的演唱會「LOVE in Action Meeting」中压轴演出。8月19日,在慈善機構因東日本大震災而舉辦的女子足球比赛「东北地方太平洋沖地震复兴支援慈善竞赛 加油吧日本!」的日本队對联赛选拔的慈善比赛中,担任演唱国歌的歌手,是继3月29日後第二次担任此工作[49]。9月23日,在朝日电视台主办的「Dream Festival 2011」上演出。同月25日,於中國北京的國家體育場所舉行的音樂節「三國演藝-中日韓風雲音楽祭」中以日本代表的身份亮相,並在日本代表中負責压轴演出[50]。10月19日,发行第37張单曲《Your Best Friend》及演唱会DVD《HAPPY HAPPY HALLOWEEN LIVE 2010》[51]。同月22日,在日本武道館舉辦東日本大震災慈善演唱会「Mai Kuraki Premium Live One for all, All for one」[52]。11月23日,發行首張DVD單曲《Strong Heart》。12月31日,於横浜的國立大會堂举办个人跨年演唱会「Mai Kuraki Countdown Live 11-12 〜Dragon Heart〜」[53]。
2012年,她於1月11日发行了第10张专辑《OVER THE RAINBOW》。1月21日至3月24日,舉办个人巡回演唱会「Mai Kuraki Live Tour 2012〜OVER THE RAINBOW」[54]。3月24日,開始发售演唱會DVD「Mai Kuraki Premium Live One for all, All for on」。4月13日,在澳门举办的「第十六屆全球華語音樂榜中榜」中獲頒亞洲影響力最受歡迎日本女歌手獎[10]。同月22日,在东京国际会展中心举行的“地球日演唱会”上演出。6月,成为NGW Japan的冰淇淋形象代言人并为其拍摄广告。8月15日,发售第38張单曲《為戀而愛/Special morning day to you》及演唱會DVD「Mai Kuraki Live Tour 2012 〜OVER THE RAINBOW〜」。9月6日及7日,在東京藝術劇場举办交响乐演唱会「Mai Kuraki Symphonic Live-Opus 1-」[55]。12月6日及7日,参加了三丽鸥的慈善活動「2012 SANRIO THANKS PARTY!」。12月31日,举办个人跨年演唱会。
2013年,她在1月31日於「三陸复兴 種差海岸国立公园化推进研讨会&音乐会」上演出。2月6日,发行第39張单曲《TRY AGAIN》[56]。5月24日、26日及31日,於東京、名古屋及大阪舉行粉絲俱樂部活動「Mai-K.net presents粉絲俱樂部活動『Mai.K fanclub meeting 2013 “You & Mai”』」。6月22日,在活動「ASIA STYLE COLLECTION by style×style. com」上演出。同月30日至8月17日,举办巡迴演唱會「MAI KURAKI LIVE PROJECT 2013 "Re:"」[57]。7月3日,发行首次交响乐演唱会「Mai Kuraki Symphonic Live-Opus 1-」的DVD[55]。9月14日,在第62屆伊势神宫式年迁宫慶典「TOKYO FM奉納歌謠公演」上以歌曲作奉献,是首次有流行女歌手在神宫內以歌唱作奉献[58]。同月22日至23日,於東京藝術劇場舉行為期兩天的「Mai Kuraki Symphonic Live -Opus 2-」活動[59]。12月4日,发行演唱會DVD「MAI KURAKI LIVE PROJECT 2013 "Re:"」[60]。12月31日,举办个人跨年演唱会。
2014年,她在2月20日出席电影《魔女宅急便》的完成发表试映会。同月26日,发行第2张DVD单曲《Wake me up》。3月26日,发行演唱會DVD「Mai Kuraki Symphonic Live -Opus 2-」。6月21日至8月10日,舉行Live House Tour「15th Anniversary Mai Kuraki Live Project 2014 BEST “一期一会” 〜FUN FUN FUN☆彡〜」。8月24日,舉行海外公演「倉木麻衣Live Project 2014 BEST 〜Premium in Taiwan〜」。同月27日,發行第40張單曲《無敵之心/STAND BY YOU》[61]。同月30日,於活動「神戸Collection 2014」上演出。9月26日至11月9日,舉行活動「15th Anniversary Mai Kuraki Live Project 2014 BEST 一期一会〜無敵之心〜」。11月12日,发行第3张精选专辑《MAI KURAKI BEST 151A -LOVE & HOPE-》。12月6日,於日本武道館舉行演唱会「15th Anniversary Mai Kuraki Live Project 2014 BEST "一期一会"~Premium~」[62]。