焦磷酸香叶基香叶酯,二萜类生物合成的起始原料
二萜 ( tiē ) (Diterpene)是由四个异戊二烯 单元组成的一类化合物,通常具有分子式C20 H32 。它们由植物、动物和真菌通过甲羟戊酸途径 进行生物合成,主要中间体为香叶基香叶基焦磷酸 。二萜类化合物 是视黄醇 、视黄醛 和植醇 等重要生物化合物的基础。已知它们具有抗微生物和抗炎作用 。 [ 1] [ 2]
结构
紫杉二烯 :三环二萜
与大多数萜烯一样,存在大量可能的二萜结构,这些结构可以根据存在的环的数量进行大致划分。
生物合成
二萜是由一个异戊二烯单元加入到 法尼基焦磷酸中生成焦磷酸香叶基香叶酯(GGPP)形成的。 從GGPP作為底物可主要由二萜合成酶和细胞色素P450两类酶來生成结构多样性的二萜。植物和蓝藻可以产生几种二萜类化合物。GGPP也是合成植烷的前体,它是由香叶基香叶基还原酶作用生成的。该化合物用于生育酚 的生物合成,植基官能团可用于形成叶绿素 a 、泛醌 、质体醌 和叶绿醌 。[ 3]
二萜类
尽管在科学文献中二萜(diterpenes)与二萜类(diterpenoids)这两个术语经常互换使用,二萜的正式定义为碳氢化合物 ,因此不含杂原子。有官能团的结构应称为二萜类。二萜多种多样,但很少有生物学功能。而二萜类化合物具有丰富的药理作用,包括植醇 、咖啡醇 、咖啡豆醇 、紫杉烯 、视黄醇 、视黄醛 、叶绿醇 、维生素A 、银杏内酯 (ginkolide)、魚針草內酯 (ovatodiolide)、防风草酸 (anisomelic acid)[ 4] 等重要化合物。
紫杉烷类
紫杉烷 类是具有紫杉二烯 骨架的二萜类。它们由红豆杉 属植物(紫杉树)产生,并被广泛用作化疗 剂。 [ 5]
参见
其他
叶柄月桂(Dodonaea petiolaris )产生二萜ent-3β-乙酰氧基-15,16-环氧基-8(17),13(16),14-三烯-18-油酸(C22 H28 O6 )或其对映体。[ 6]
墨西哥鼠尾草 产生一种精神药物Salvinorin A
参考文献
^ Eberhard Breitmaier. Diterpenes. 2006. ISBN 9783527609949 . doi:10.1002/9783527609949.ch4 .
^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney. Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes. Topics in Current Chemistry. 2000, 209 : 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2 .
^ Terpenoids and their biosynthesis in cyanobacteria . Life. January 2015, 5 (1): 269–93. PMC 4390852 . PMID 25615610 . doi:10.3390/life5010269 .
^ 存档副本 . [2023-05-09 ] . (原始内容存档 于2023-05-10).
^ Rowinsky, MD, Eric K. THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS. Annual Review of Medicine. February 1997, 48 (1): 353–374. PMID 9046968 . doi:10.1146/annurev.med.48.1.353 .
^ Jefferies, P. R.; Payne, T. G.; Raston, C. L. ; White, A. H. The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris . Australian Journal of Chemistry . 1981, 34 (5): 1001–1007. doi:10.1071/CH9811001 .