二亚苄基丙酮
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IUPAC名 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
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别名
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Dibenzalacetone
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识别
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CAS号
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538-58-9 Y
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PubChem
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1549622
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ChemSpider
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1266463
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SMILES
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- O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2
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InChI
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- 1/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-11-,14-12+
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InChIKey
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WMKGGPCROCCUDY-HEEUSZRZBF
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性质
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化学式
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C17H14O
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摩尔质量
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234.29 g/mol g·mol⁻¹
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外观
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黃色晶體
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熔点
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- Aldrich 110-111 ºC (trans,trans isomer)
- Merck 60 °C (cis,trans isomer)
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沸点
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130 °C (cis,cis isomer) *Merck
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溶解性(水)
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Insoluble
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危险性
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主要危害
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Irritant
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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二亚苄基丙酮或称为二苯乙烯基丙酮,也称为二苄叉丙酮,通常简写为dba,是一种具有分子式C17H14O的有机化合物。它是一种不溶于水但溶于乙醇的亮黄色固体。二亚苄基丙酮用于防曬油的添加剂,且作为有机金属化学中的常用配体,如化合物三(二亚苄基丙酮)二钯。
制备
该化合物可以在实验室中通过苯甲醛与丙酮在氢氧化钠的乙醇/水条件下,发生羟醛缩合反应制备。制备得到的产物为反式,反式异构体,熔点为110–111 °C。[1]
该反应通常作为实验室实验参与有机化学的教学,这个转化过程通过了中间体亚苄基丙酮。
长期的暴露在阳光下,该化合物会发生[2+2]的环加成反应,形成含有四个环丁烷异构体的混合物。[2]
参考文献