乙酰水杨酸铜

乙酰水杨酸铜
IUPAC名
dicopper 2-acetyloxybenzoate
别名 阿司匹林铜
识别
CAS号 23642-01-5  checkY
PubChem 92244
ChemSpider 83280
SMILES
 
  • CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)[O-].CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)[O-].CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)[O-].CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)[O-].[Cu+2].[Cu+2]
InChI
 
  • 1/4C9H8O4.2Cu/c4*1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12;;/h4*2-5H,1H3,(H,11,12);;/q;;;;2*+2/p-4
InChIKey BXBJCCCIFADZBU-XBHQNQODAY
性质
化学式 C36H28Cu2O16
摩尔质量 843.69 g·mol⁻¹
外观 亮蓝色晶体
熔点 248—255 °C（521—528 K）（分解）
药理学
药代动力学：
8.67小時（人類）
危险性
PEL TWA 1 mg/m3（以銅計算）[1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 900.3 mg/kg （小鼠，灌胃）[2]
相关物质
其他阴离子 水杨酸铜
苯甲酸铜
其他阳离子 乙酰水杨酸钠
乙酰水杨酸锌
相关化学品 阿司匹林
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙酰水杨酸铜又称阿司匹林铜，是铜的乙酰水杨酸螯合物。它可用于治疗類風濕性關節炎。

制备

乙酰水杨酸铜可以通过多种方法制备。其中一种方法是将乙酰水杨酸溶解在碳酸钠溶液（或碳酸氢钠[3]）中反应。

2 HC9H7O4 + Na2CO3 → 2 NaC9H7O4 + CO2↑ + H2O

将所得溶液过滤以去除过量的难溶的乙酰水杨酸，将其与可溶性铜盐（如硫酸铜）混合，得到亮蓝色的乙酰水杨酸铜晶体，过滤、洗涤、干燥后得到产物。第一步反应中过量的乙酰水杨酸是必要的，因为它可以防止过量的碳酸钠和下一步的铜盐反应。

4 NaC9H7O4 + 2 CuSO4 → C36H28Cu2O16↓ + 2 Na2SO4

也有文献用氢氧化钠中和乙酰水杨酸，和硫酸铜反应制备乙酰水杨酸铜。[4]或者以铜为阳极，铂为阴极，进行电化学法合成。[5]

直接将酸溶于甲醇，和乙酸铜的水溶液反应，也能得到产物。[6]

用途

医疗

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乙酰水杨酸铜已被证明可以有效治疗类风湿性关节炎。[7]一份药代动力学研究表明，乙酰水杨酸铜与阿司匹林相比，有更好的治疗效果。[8] 动物模型研究表明，乙酰水杨酸铜在治疗血栓性疾病方面非常有前景，并且它具有成为抗血栓药物的前景，以治疗人类血栓性疾病。[9]

其它用途

它还可以用作PVC和聚苯乙烯的颜料。[10]

参考文献

  1. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0150. NIOSH. 
  2. ^ 李玲, 吴蓝鸥, 刘伟平,等. 阿司匹林铜镇痛活性及毒副作用研究[J]. 昆明医学院学报, 1996(4):1-3.
  3. ^ 田喜强. 阿司匹林铜的合成及红外光谱分析[J]. 绥化学院学报, 2013, 33(2):151-153.
  4. ^ 张友智. 阿司匹林铜的合成与质量控制研究[J]. 中南药学, 2007, 5(1):38-39.
  5. ^ 王鹏, 王一雯, 纪超男,等. 电化学沉积法制备阿司匹林铜[J]. 北京建筑工程学院学报, 2011, 27(3):28-31.
  6. ^ 张敬东, 王思宏, 张小勇,等. 阿司匹林铜的一步法合成及表征[J]. 化学试剂, 2010, 32(3):269-270.
  7. ^ Rheumatoid Arthritis (RA). Copper Development Association. June 2000 [2018-02-16]. （原始内容存档于2007-02-02）. 
  8. ^ MS Iqbal, M Sher, H Pervez & M Saeed (2008). "Pharmacokinetic Study of Copper (II) Acetylsalicylate" Biol. Trace Elem. Res. 124:283–288. doi:10.1007/s12011-008-8146-3
  9. ^ Weiping Liu,corresponding author1 Huizhou Xiong, Yikun Yang Ling Li, Zhiqiang Shen, and Zhihe Chen. Potential Application of Copper Aspirinate in Preventing and Treating Thromboembolic Diseases. Met Based Drugs. (Hindawi Publishing Corporation). 1998, 5 (3): 123–126 [2018-02-16]. PMC 2365110 可免费查阅. PMID 18475833. doi:10.1155/MBD.1998.123. （原始内容存档于2007-02-02）. 
  10. ^ Allan, J R; A Renton; W E Smith; D L Gerrard; J Birnie. A Study of the Performance of Bis(acetylsalicylate) Copper(II) and the Cobalt(II), Nickel(II) and Copper(II) Complexes of Pyridine-3,4-dicarboxylic Acid as Colouring Materials for Poly(vinyl chloride) and Polystyrene. Eur. Polym. J. 1991, 27 (7): 669–672. doi:10.1016/0014-3057(91)90155-H.