乙酰二茂铁

乙酰二茂铁
英文名	Acetylferrocene
识别
CAS号	1271-55-2 ^Y
PubChem	10857189
SMILES	CC(=O)[C]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[Fe]
InChI	1S/C7H7O.C5H5.Fe/c1-6(8)7-4-2-3-5-7;1-2-4-5-3-1;/h2-5H,1H3;1-5H;
InChIKey	PHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N
RTECS	OB3700000
性质
化学式	[Fe(C5H4COCH3)(C5H5)]
摩尔质量	228.07 g·mol⁻¹
外观	红棕色晶体
密度	1.014 g/mL
熔点	81-83 °C（354-356 K）（[1]）
沸点	161-163 °C（434-436 K）（4 mmHg）
溶解性（水）	不溶
溶解性	可溶于有机溶剂
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H300
P-术语	P264, P301+310
NFPA 704	1 4 0
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	25 mg kg^−1（大鼠口服） 50 mg kg^−1（小鼠口服）[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙酰二茂铁是一种有机铁化合物，化学式 (C₅H₅)Fe(C₅H₄COMe)。它是二茂铁的衍生物，由其中一个茂环的氢原子被乙酰基取代而成。它是一种对空气稳定的橙色固体，可溶于有机溶剂。

制备和反应

乙酰二茂铁可以由二茂铁和乙酸酐的傅-克酰基化反应而成：

Fe(C₅H₅)₂ + Ac₂O → (C₅H₅)Fe(C₅H₄Ac) + HOAc

这个反应通常在教学实验室进行，以说明酰化反应以及色谱分离。[3][4]

乙酰二茂铁可以用来制备衍生物，例如乙醇基二茂铁 (C₅H₅)Fe(C₅H₄CH(OH)Me) 和乙烯基二茂铁。对应的氧化产物——乙酰二茂铁(III)阳离子在实验室中用作单电子氧化剂。[5]

参考资料

1. 来源：Sigma-Aldrich Co., Acetylferrocene （2013-07-20查阅）.
2. http://msds.chem.ox.ac.uk/AC/acetylferrocene.html
3. Bozak, R. E. "Acetylation of ferrocene: A chromatography experiment for elementary organic laboratory" J. Chem. Educ., 1966, volume 43, p 73.doi:10.1021/ed043p73
4. Donahue, C. J., Donahue, E. R., "Beyond Acetylferrocene: The Synthesis and NMR Spectra of a Series of Alkanoylferrocene Derivatives", Journal of Chemical Education 2013, volume 90, pp. 1688. doi:10.1021/ed300544n
5. Connelly, N. G., Geiger, W. E., "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877. doi:10.1021/cr940053x