乙烯基锂 是一种有机锂化合物 ,化学式为LiC2 H3 ,它是无色或白色固体,常以四氢呋喃 溶液的形式使用。它是有机合成中的重要试剂。[ 1]
制备及结构
乙烯基锂的溶液可通过锂-卤素交换反应得到。无卤素法可通过四乙烯基锡 和正丁基锂 的反应得到乙烯基锂:
Sn(CH=CH2 )4 + 4 BuLi → SnBu4 + 4 LiCH=CH2
乙烯和锂的反应会得到乙烯基锂和氢化锂 ,以及其它一些有机锂化合物。[ 1]
它和很多有机锂化合物一样,在四氢呋喃中可以结晶出立方烷型的簇状结构。[ 2]
[LiC2 H3 (THF)]4 的结构。
反应
乙烯基锂可用于在金属基试剂引入乙烯基团,如可制备乙烯基硅烷、乙烯基铜酸盐、乙烯基锡酸盐等。[ 3] 它和酮反应得到烯丙醇。它的替代试剂是乙烯基溴化镁 。[ 4]
参考文献
^ 1.0 1.1 Eisenhart, Eric K.; Bessieres, Bernard. Vinyllithium. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2007. ISBN 978-0471936237 . doi:10.1002/047084289X.rv015.pub2 . .
^ Walter Bauer, Frank Hampel. X-Ray crystal structure of a vinyllithium–tetrahydrofuran solvate (C2H3Li–thf)4. Quantitative estimation of Li–H distances by 6Li–1H HOESY. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, (12): 903–905. doi:10.1039/C39920000903 .
^ Lipshutz, Bruce H.; Moretti, Robert; Crow, Robert. Mixed Higher-order Cyanocuprate-induced Epoxide Openings: 1-benzyloxy-4-penten-2-ol. Org. Synth. 1990, 69 : 80. doi:10.15227/orgsyn.069.0080 .
^ Dietmar Seyferth. Di-n -butyldivinyltin. Org. Synth. 1959, 39 : 10. doi:10.15227/orgsyn.039.0010 .