乙烯基三丁基锡
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IUPAC名 Tributyl(ethenyl)stannane
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别名
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Tributylvinyltin, Tributylvinylstannane
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识别
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CAS号
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7486-35-3
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PubChem
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81998
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ChemSpider
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74003
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SMILES
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性质
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化学式
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C14H30Sn
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摩尔质量
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317.1 g·mol−1
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外观
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白色固体
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密度
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1.081 g/cm3
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熔点
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253-254 °C
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沸点
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95 °C(1.5 Torr)
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危险性
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GHS危险性符号
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GHS提示词
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危险
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H-术语
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H226, H301, H312, H315, H319, H372, H400, H410
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P-术语
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P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P273, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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乙烯基三丁基锡是一种有机锡化合物,化学式为Bu3SnCH=CH2,其中Bu为正丁基。它是对空气稳定的白色固体,可用作施蒂勒反应中的乙烯阴离子等价试剂。[1][2]它是一种乙烯基锡试剂,但早期使用的是乙烯基三甲基锡,[3]后来因考虑到三甲基锡的毒性而将其取代。
制备
它可由乙烯基溴化镁和三丁基氯化锡反应制得,[4]或通过三丁基氢化锡和乙炔的氢锡化反应得到。
参考文献
- ^ Farina, Vittorio; Krishnan, Bala. Large Rate Accelerations in the Stille Reaction with Tri-2-furylphosphine and Triphenylarsine as Palladium Ligands: Mechanistic and synthetic implications. Journal of the American Chemical Society. 1991, 113: 9585–9595. doi:10.1021/ja00025a025.
- ^ Littke, Adam F.; Schwarz, Lothar; Fu, Gregory C. Pd/P(t-Bu)3: A Mild and General Catalyst for Stille Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides. Journal of the American Chemical Society. 2002, 124: 6343–6348. PMID 12033863. doi:10.1021/ja020012f.
- ^ Scott, William J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. Palladium-Catalyzed Coupling of Vinyl Triflates With Organostannanes: 4-tert-Butyl-1-vinylcyclohexene and 1-(4-tert-Butylcyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one. Organic Syntheses. 1990, 68: 116. doi:10.15227/orgsyn.068.0116.
- ^ Dietmar Seyferth. Di-n-butyldivinyltin. Org. Synth. 1959, 39: 10. doi:10.15227/orgsyn.039.0010.
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