乙基香兰素

乙基香兰素
IUPAC名 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
英文名	Ethylvanillin
别名	Bourbonal
识别
CAS号	121-32-4 ^Y
PubChem	8467
ChemSpider	8154
SMILES	O=Cc1cc(OCC)c(O)cc1
InChI	1/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3
InChIKey	CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYAD
ChEBI	48408
KEGG	D01086
性质
化学式	C9H10O3
摩尔质量	166.17 g·mol^−1
外观	无色粉末
密度	1.186 g/mL
熔点	76 °C（349 K）
沸点	295.1 °C（568 K）
溶解性（水）	微溶于水
危险性
主要危害	有害，有刺激性
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙基香兰素（英語：Ethyl Vanillin）是淡黄色或白色针状结晶，分子式 C₉H₁₀O₃。

制备

乙基香兰素可以从邻苯二酚开始合成。邻苯二酚被乙基化成邻乙氧基苯酚 (1)。该醚与乙醛酸缩合得到相应的扁桃酸衍生物 (2)，经过氧化 (3) 和脱羧，最终生成乙基香兰素 (4)。[1]

用途

作为一种调味剂，乙基香兰素的效果约为香兰素的三倍，用于生产巧克力。[1]

乙基香兰素分子彻底改变了嗅觉艺术（英语：Olfactory art）的设计和美学。艺术家雅克·嬌蘭（Jacques Guerlain）将大量的乙基香兰素添加到一瓶Jicky（英语：Jicky）香水中，为香水之家嬌蘭的旗舰香水创造主调，也就是Shalimar（英语：Shalimar (perfume)）。这是合成分子的最早用途之一，使嗅觉艺术家摆脱了天然材料的限制。[2]

参考资料

1. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; doi:10.1002/14356007.a11_141.
2. Vanillin:Molecule of the Month. Bristol University. [2021-10-16]. （原始内容存档于2022-05-20）.