䓬

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䓬[1]
a regular heptagon enclosing a smaller, concentric circle, with a plus sign in the middle
IUPAC名
Cycloheptatrienylium[2]
英文名 Tropylium
别名 环庚三烯正离子[3][1]
识别
CAS号 4118-59-6
PubChem 5224206（[3]）
ChemSpider 4394444 [1]
SMILES
 
  • c1=cc=c[cH+]c=c1
InChI
 
  • 1S/C7H7/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7H/q+1
InChIKey OJOSABWCUVCSTQ-UHFFFAOYSA-N[3]
Beilstein 1902352[1]
性质
化学式 C
7H+
7[3]
摩尔质量 91.132 g·mol⁻¹
结构
分子构型 正七边形
相关物质
其他阴离子 氟硼酸䓬
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

䓬[註 1]（tropylium ion）即环庚三烯正离子（cycloheptatrienyl cation），化学式 [C7H7]+。 1,3,5-环庚三烯發生氧化后成为6π电子芳香性环庚三烯正离子。

历史

1891年，G·梅尔林通过环庚三烯和溴的反应，制取出一种可溶于水的溴化合物。[4]和其它溴代烃不同，这种化合物（即溴化䓬）可溶于水，不溶于多数有机溶剂。它和硝酸银溶液反应会形成溴化银沉淀，表明其中含有自由溴离子。1954年，多林（英语：William von Eggers Doering）和诺克斯通过分析溴化䓬的红外和紫外光谱，发现它不是溴代烃，而是离子化合物C
7H+
7Br−
。[5][6]类似的高氯酸䓬（C
7H+
7ClO−
4）和碘化䓬（C
7H+
7I−
）也已通过X射线衍射确认为离子化合物。[7]䓬离子的碳-碳键键长为147 pm，比苯（140 pm）长，但比乙烷（154 pm）短。

质谱图

䓬正离子经常以m/z = 91的单峰出现在能裂解出苄基正离子（PhCH2+）的化合物的质谱图中，是后者的重排产物。比如甲苯的电子电离质谱图中的基峰就在 M-1 = 91，为亚稳的䓬正离子。

甲苯的电子电离质谱图。
甲苯的电子电离质谱图。

註釋

  1. ^ 「䓬」，拼音：zhuó，注音：ㄓㄨㄛˊ

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 tropylium | ChemSpider. www.chemspider.com: Names. [30 December 2018]. （原始内容存档于2021-12-20）. tropylium 
  2. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 1127. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 Tropylium. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [30 December 2018]. （原始内容存档于2020-07-25） （英语）. Chemical Names: Tropylium; Cycloheptatrienylium; Cyc-C
    7    H+
    7    ; Cyclohepta-2,4,6-trienylium     
  4. ^ Merling, G. Ueber Tropin. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1891, 24 (2): 3108–3126. doi:10.1002/cber.189102402151. 
  5. ^ Eggers Doering, W. von; Knox, L. H. The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76 (12): 3203–3206. doi:10.1021/ja01641a027. 
  6. ^ Balaban, Alexandru T.; Oniciu, Daniela C.; Katritzky, Alan R. Aromaticity as a Cornerstone of Heterocyclic Chemistry. Chem. Rev. 2004, 104 (5): 2777–2812. PMID 15137807. doi:10.1021/cr0306790. 
  7. ^ Kitaigorodskii, A. I.; Struchkov, Yu. T.; Khotsyanova, T. L.; Vol'pin, M. E.; Kursanov, D. N. Crystal structures of tropylium perchlorate and iodide. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. 1960, 9 (1): 32–36. ISSN 0568-5230. doi:10.1007/bf01178699 （英语）. 
  • Nic, M.; Jirat, J.; Kosata, B., eds. (2006–). "molecule". IUPAC Compendium of Chemical Terminology (Online ed.). doi:10.1351/goldbook.M04002. ISBN 0-9678550-9-8.
  • Tropylium tetrafluorate Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1138 (1973); Vol. 43, p.101 (1963). link
  • Merling, G. (1891), Ueber Tropin. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 24: 3108–3126. doi:10.1002/cber.189102402151
  • The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion W. Von E.Doering, L. H. Knox J. Am. Chem. Soc., 1954, 76 (12), pp 3203–3206 doi:10.1021/ja01641a027
  • Aromaticity as a Cornerstone of Heterocyclic Chemistry Alexandru T. Balaban, Daniela C. Oniciu, Alan R. Katritzky Chem. Rev., 2004, 104 (5), pp 2777–2812 doi:10.1021/cr0306790