Α-黑色素细胞刺激素

α-黑色素细胞刺激素
IUPAC名
N-acetyl-L-seryl-L-tyrosyl-L-seryl-L-methionyl-L-α-glutamyl-L-histidyl-L-phenylalanyl-L-arginyl-L-tryptophylglycyl-L-lysyl-L-prolyl-L-valinamide
别名 alpha-MSH, α-melanocortin, α-melanotropin, α-intermedin; Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH2
识别
CAS号 581-05-5  checkY
PubChem 16132636
ChemSpider 17289286
SMILES
 
  • CC(C)C(C(=O)N)NC(=O)C1CCCN1C(=O)C(CCCCN)NC(=O)CNC(=O)C(CC2=CNC3=CC=CC=C32)NC(=O)C(CCCNC(=N)N)NC(=O)C(CC4=CC=CC=C4)NC(=O)C(CC5=CN=CN5)NC(=O)C(CCC(=O)O)NC(=O)C(CCSC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(CC6=CC=C(C=C6)O)NC(=O)C(CO)NC(=O)C
InChI
 
  • 1/C77H109N21O19S/c1-42(2)64(65(79)106)97-75(116)61-20-13-30-98(61)76(117)54(18-10-11-28-78)88-62(103)38-85-66(107)57(34-46-36-84-50-17-9-8-16-49(46)50)94-67(108)51(19-12-29-83-77(80)81)89-70(111)55(32-44-14-6-5-7-15-44)92-72(113)58(35-47-37-82-41-86-47)95-68(109)52(25-26-63(104)105)90-69(110)53(27-31-118-4)91-74(115)60(40-100)96-71(112)56(33-45-21-23-48(102)24-22-45)93-73(114)59(39-99)87-43(3)101/h5-9,14-17,21-24,36-37,41-42,51-61,64,84,99-100,102H,10-13,18-20,25-35,38-40,78H2,1-4H3,(H2,79,106)(H,82,86)(H,85,107)(H,87,101)(H,88,103)(H,89,111)(H,90,110)(H,91,115)(H,92,113)(H,93,114)(H,94,108)(H,95,109)(H,96,112)(H,97,116)(H,104,105)(H4,80,81,83)
InChIKey WHNFPRLDDSXQCL-UHFFFAOYAP
性质
化学式 C77H109N21O19S
摩尔质量 1664.884 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

α-黑色素细胞刺激素（英語：α-Melanocyte-stimulating hormone，缩写为α-MSH），或称α-促黑素细胞激素、α-黑素细胞皮质激素等，是一种内源肽类激素，也是黑素皮质素家族的神经肽，有着十三肽结构，其氨基酸序列为Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH2。α-黑色素细胞刺激素是最重要的黑色素细胞刺激素（MSH）之一，起到激活黑素細胞的作用；在人类在内的哺乳动物中，这一激活途径调控了毛发与皮膚等的色素分布。α-黑色素细胞刺激素也调控进食行为（英语：feeding behavior）、能量稳态、性行为等，有着阻抑缺血、防止再灌注损伤（英语：reperfusion injury）等保护功能。[1]

α-黑色素细胞刺激素（α-MSH）是黑素皮质素受体MC1R、MC3R（英语：melanocortin 3 receptor）、MC4R和MC5R（英语：melanocortin 5 receptor）的无特异选择性的（英语：binding selectivity）完全激动剂。MC2R（英语：melanocortin 2 receptor）仅被促腎上腺皮質激素（ACTH）激活，而对α-MSH无效。[2]MC1R的单独激活调控了毛色分布，而在MC1R调控食欲、新陈代谢、性行为时，则需要经由MC3R和MC4R。α-黑色素细胞刺激素是促腎上腺皮質激素（ACTH）分解断裂的产物，而促腎上腺皮質激素则又是前腦啡黑細胞促素皮促素（POMC）的断裂产物。

参见

阿黑皮素原衍生物
POMC
     
γ-MSH ACTH β-促脂解素
         
  α-MSH CLIP γ-促脂解素 β-内啡肽
       
    β-MSH  

参考资料

  1. ^ Varga, B.; Gesztelyi, R.; Bombicz, M.; Haines, D.; Szabo, A. M.; Kemeny-Beke, A.; Antal, M.; Vecsernyes, M.; Juhasz, B.; Tosaki, A. Protective effect of alpha-melanocyte-stimulating hormone (α-MSH) on the recovery of ischemia/reperfusion (I/R)-induced retinal damage in a rat model. Journal of Molecular Neuroscience. July 2013, 50 (3): 558–70. PMC 3675276 可免费查阅. PMID 23504281. doi:10.1007/s12031-013-9998-3. 
  2. ^ Schiöth, Helgi B; Mutulis, Felikss; Muceniece, Ruta; Prusis, Peteris; Wikberg, Jarl E S. Discovery of novel melanocortin4receptor selective MSH analogues. British Journal of Pharmacology. 1998, 124 (1): 75–82. ISSN 0007-1188. PMC 1565364 可免费查阅. doi:10.1038/sj.bjp.0701804.