Theobromine, trước đây có tên là xantheose,[1] là một alkaloid đắng của cây cacao, với công thức hóa học C7H8N4O2.[1] Nó được tìm thấy trong sô-cô-la, cũng như nhiều loại thức ăn khác, bao gồm trà và hạt côla. Nó được phân loại à một xanthine alkaloid,[2] cũng chứa theophylline và caffeine.[1] Hợp chất này khác với caffeine khi có thêm một nhóm methyl.
Mặc dù tên của nó, hợp chất không chứa bromine - theobromine có nguồn gốc từ Theobroma, tên của chi của cây cacao (được tạo thành từ rễ Hy Lạptheo (" thần ") và broma ("thức ăn"), nghĩa là "Thức ăn của các vị thần" [3]) với hậu tố -ine được trao cho các ancaloit và các hợp chất chứa nitơ cơ bản khác.[4]
Theobromine là một ít tan trong nước (330 mg/L [5]), tinh thể, bột đắng. Theobromine có màu trắng hoặc không màu, nhưng các mẫu thương mại có thể có màu vàng.[6] Nó có tác dụng tương tự, nhưng ít hơn so với caffeine trong hệ thống thần kinh của con người, khiến nó trở nên tương đồng ít hơn. Theobromine là một đồng phân của theophylin, cũng như paraxanthine. Theobromine được phân loại là dimethyl xanthine.[7]
Theobromine được phát hiện lần đầu tiên vào năm 1841 [8] trong hạt cacao bởi nhà hóa học người Nga, Alexanderr Voskresensky.[9] Tổng hợp theobromine từ xanthine được báo cáo lần đầu tiên vào năm 1882 bởi Hermann Emil Fischer.[10][11][12]
Nguồn
Theobromine là chất kiềm chính được tìm thấy trong ca cao và sô cô la. Bột ca cao có thể khác nhau về lượng theobromine, từ 2% [13] theobromine, cho đến mức cao hơn khoảng 10%. Bơ ca cao chỉ chứa một lượng dấu vết của theobromine. Sô cô la đen (dark chocolate) thường có nồng độ theobromine cao hơn so với sô cô la sữa.[14] Theobromine cũng có thể được tìm thấy với số lượng dấu vết trong hạt kola, guarana berry, yerba mate (Ilex paraguariensis) và cây trà.[15] 1 ounce (28 g) sô cô la sữa chứa khoảng 60 miligam (1 grain) theobromine,[16] trong khi cùng một lượng sô cô la đen chứa khoảng 200 miligam (3 grain).[17] Hạt ca cao tự nhiên chứa khoảng 1% theobromine.[18]
Các loài thực vật và các thành phần với số lượng đáng kể của theobromine là:[19]
Nồng độ theobromine trung bình trong các sản phẩm ca cao và carob là:[20]
Một thanh sô cô la và sô cô la nóng chảy. Sô cô la được làm từ hạt ca cao, một nguồn tự nhiên của theobromine.
Mục
Tỷ lệ hàm lượng theobromine trung bình (10)
Bột ca cao
20.3
Ngũ cốc ca cao
0,695
Sản phẩm bánh sô cô la
1,47
Lớp phủ sô cô la
1,95
Đồ uống ca cao
2,66
Kem sô cô la
0,621
Sữa sô cô la
0,226
Sản phẩm Carob
0.000 Lời0.504
Sinh tổng hợp
Theobromine là một alcaloid purine có nguồn gốc từ xanthosine, một nucleoside. Sự phân tách ribose và N-methyl hóa thu được 7-methylxanthosine. 7-Methylxanthosine lần lượt là tiền chất của theobromine, do đó là tiền chất của caffeine.[21]
^Thorpe, Thomas Edward (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.
^Fischer, Emil (1882). “Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 15 (1): 453–456. doi:10.1002/cber.18820150194.
^Fischer, Emil (1882). “Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin”. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 215 (3): 253–320. doi:10.1002/jlac.18822150302.
^Kuribara H, Tadokoro S (tháng 4 năm 1992). “Behavioral effects of cocoa and its main active compound theobromine: evaluation by ambulatory activity and discrete avoidance in mice”. Arukōru Kenkyū to Yakubutsu Izon. 27 (2): 168–79. PMID1586288.
^Craig, Winston J.; Nguyen, Thuy T. (1984). “Caffeine and theobromine levels in cocoa and carob products”. Journal of Food Science. 49 (1): 302–303. doi:10.1111/j.1365-2621.1984.tb13737.x. Mean theobromine and caffeine levels respectively, were 0.695 mg/g and 0.071 mg/g in cocoa cereals; 1.47 mg/g and 0.152 mg/g in chocolate bakery products; 1.95 mg/g and 0.138 mg/g in chocolate toppings; 2.66 mg/g and 0.208 mg/g in cocoa beverages; 0.621 mg/g and 0.032 mg/g in chocolate ice creams; 0.226 mg/g and 0.011 mg/g in chocolate milks; 74.8 mg/serving and 6.5 mg/serving in chocolate puddings.... Theobromine and caffeine levels in carob products ranged from 0–0.504 mg/g and 0-0.067 mg/g, respectively.
