Trước khi debut, Dongwoo được huấn luyện ở JYP Entertainment trong nhiều năm. Anh là một người bạn học cũ với Xiumin (EXO).[3] Dongwoo lần đầu tiên ra mắt vào năm 2010 dưới Woollim Entertainment là vũ công chính, rapper chính của Infinite và là người lớn tuổi thứ hai trong nhóm. Anh được nhiều người quan tâm trong quá trình sáng tác nhạc và cùng Hoya được chứng nhận là nhạc sĩ chuyên nghiệp.
Ngày 15 tháng 2 năm 2013, Dongwoo tốt nghiệp từ chương trình Âm nhạc thực hành của trường Đại học Daekyung. Anh cùng với các thành viên Sung-kyu, Hoya, Sung-yeol và L đã nhận "Giải thưởng sinh viên đại học Daekyung".[4]
Sự nghiệp âm nhạc
Infinite
Dongwoo xuất hiện lần đầu với tư cách là thành viên của nhóm nhạc Hàn Quốc Infinite trong năm 2010. Nhóm biểu diễn trên sân khấu với ca khúc "Comeback Again" ở M! Countdown vào ngày 10 tháng 6 năm 2010.[5]
Infinite H
Dongwoo cùng với thành viên cùng nhóm là Hoya đã ra mắt nhóm nhỏ Infinite H, thành lập vào năm 2012. Họ phát hành mini album đầu tiên của họ Fly High.[6]
Ngày 26 tháng 1 năm 2015, bộ đôi này đã trở lại với việc phát hành EP thứ hai của họ Fly Again.[7]
Các hoạt động khác
Trước khi debut, anh cùng thành viên Hoya thực hiện back-up dancer trong chương trình "Run" cùng Epik High's. Năm 2012, anh xuất hiện trong đĩa đơn "She is a flirt" của Baby Soul và 유지아. Cùng năm, anh thực hiện với Sung-kyu và Baby Soul vào bài hát "Woman On The Beach".[8]
Trong tháng 8 năm 2013, anh cùng với Hoya xuất hiện trong bài hát "Tasty’s MAMAMA". Bộ đôi này đã đóng góp phần lời cho bài hát.[9]
Trong năm 2014, anh được hợp tác trên đường đua 3 mang tên "7-2-Misunderstanding" trong mini album "First romance" của Nicole.[10][11]
Năm 2015, anh cùng với Baro (B1A4) hợp tác trong ca khúc "Hurts down to bones" của Ami.[12]
Sự nghiệp diễn xuất
Nhạc kịch
Dongwoo xuất hiện lần đầu với tư cách là một diễn viên nhạc kịch trong vở nhạc kịch "In the heights". Dongwoo đóng vai chính mang tên Usnavi cùng với Yang Dong-geun, Jung Won-young và Key. Vở nhạc kịch được sản xuất bởi SM C&C, một công ty con của SM Entertainment và ra mắt từ 4 tháng 9 - 22 tháng 11 tại Blue Square.[13][14]
Voice Acting
Dongwoo cùng các thành viên khác tham gia phim hoạt hình trẻ em Wara Store vào 27 tháng 12 năm 2011 đến 27 tháng 3 năm 2012.[15]
Hoạt động khác
Tổ chức chương trình
Ngày 26 tháng 7 năm 2015, Dongwoo cùng với thành viên L tổ chức KBS Cool FM's Show KBS Kong.
MC
Trong tháng 12 năm 2012, Dongwoo cùng với thành viên Hoya làm MC đôi cho chương trình M! Countdown.[16] Tháng 2 năm 2015, Dongwoo cùng với Minho và Lizzy làm MC cho Music Core. Cùng năm đó, anh cùng với Yeri và Minho làm MC cho Music Core.[17]