Cúp quốc gia Wales FAW 1958–59 là mùa giải thứ 72 của giải đấu bóng đá loại trực tiếp hàng năm dành cho các đội bóng ở Wales.
Tên giải đấu nằm sau tên các câu lạc bộ.
Vòng này có sự tham gia của 10 đội thắng ở vòng Bốn và 6 đội mới.
Bangor City và Lovell's Athletic thi đấu ở Wrexham, trận đá lại diễn ra ở Newtown; Cardiff City và Wrexham thi đấu ở Shrewsbury.
Trận Chung kết diễn ra tại Newport.
Bản mẫu:Bóng đá châu Âu (UEFA) 1958–59