Cloromethyl methyl ete

Cloromethyl methyl ete[1]
Skeletal formula of chloromethyl methyl ether
Ball-and-stick model of the chloromethyl methyl ether molecule
Danh pháp IUPACChloro(methoxy)methane
Tên khácMOM-Cl, CMME, MCD, Clorodimethyl ete, Cloromethoxymethan, Dimethylcloroete, Methylcloromethyl ete
Nhận dạng
Số CAS107-30-2
KEGGC19160
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ

  • COCCl

InChI
đầy đủ
  • 1/C2H5ClO/c1-4-2-3/h2H2,1H3
Thuộc tính
Bề ngoàiChất lỏng không màu
MùiKích thích, như HCl
Khối lượng riêng1,06 g/mL
Điểm nóng chảy −103,5 °C (169,7 K; −154,3 °F)
Điểm sôi 55–57 °C (328–330 K; 131–135 °F)
Độ hòa tan trong nướcPhân hủy
Độ hòa tanHòa tan trong rượu và ete
Áp suất hơi192 mmHg (21°C)[2]
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chínhGây ung thư; tổn thương; kích thích
NFPA 704

3
3
2
 
Chỉ dẫn RR11 R20/21/22 R45
Chỉ dẫn SS45 S53
PELChất gây ung thư được OSHA quy định, không có PEL[2]
RELChất gây ung thư[2]
IDLHN.D.[2]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Cloromethyl methyl ete (CMME) là một hợp chất với công thức CH3OCH2Cl. Nó là một cloroankyl ete. Nó được sử dụng như là một chất ankyl hóa và dung môi công nghiệp để sản xuất dodecylbenzyl chloride, các chất chống thấm nước, các loại nhựa trao đổi ion, các polyme cũng như là chất để cloromethyl hóa. Trong tổng hợp hữu cơ, nó được sử dụng để đưa vào nhóm bảo vệ methoxymethyl (MOM),[3] và vì thế thường được gọi là MOM-Cl hay MOM chloride.

Một phương pháp thuận tiện để điều chế MOM chloride tại chỗ (in situ) là sử dụng dimethoxymethan và một acyl chloride với sự có mặt của xúc tác là một axit Lewis.[4] Một phương pháp gần tương tự, sử dụng một acyl chloride có điểm sôi cao, có thể được sử dụng để điều chế chất này ở dạng tinh khiết. Phương pháp này sinh ra > 93 % là hợp chất tinh khiết với dimethoxymethan là tạp chất duy nhất.[5] Trái lại, quy trình điều chế/sản xuất kinh điển từ formaldehyd, methanol và hiđrô chloride[6] sinh ra hợp chất có lẫn một lượng lớn các tạp chất nguy hiểm như bis-cloromethyl ete và đòi hỏi phải sử dụng chưng cất phân đoạn.

CMME được biết đến như là chất gây ung thư ở người.[7] Phơi nhiễm kinh niên có thể làm tăng nguy cơ ung thư hô hấp, bao gồm cả ung thư phổi tế bào nhỏ.[8] Nó là một trong số 13 hóa chất được Cục quản lý An toàn và Sức khỏe nghề nghiệp (OSHA) điều chỉnh mặc dù người ta vẫn chưa thiết lập giới hạn phơi nhiễm cho phép.[9][10]

Tham khảo

  1. ^ Sigma-Aldrich
  2. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ T. W. Greene, P. G. M. Green. Protective Groups in Organic Synthesis, ấn bản lần 3, tr. 27-33. ISBN 0-471-16019-9
  4. ^ Martin Berliner, Katherine Belecki, 2007. Synthesis of Alpha-Halo Ethers from Symmetric Acetals and In Situ Methoxymethylation of an Alcohol. Organic Syntheses, 84(102). doi:10.1002/0471264229.os084.10
  5. ^ R. J. Linderman, M. Jaber, B. D. Griedel, 1994. A Simple and cost-effective synthesis of Chloromethyl Methyl-Ether. J. Org. Chem. 59(21): 6499-6500. doi:10.1021/jo00100a070
  6. ^ Marvel C. S., Porter P. K. Monochloromethyl ether trong Gilman H., Blatt A. H. (chủ biên). Organic Synthesis I(94): 377-379, New York: Wiley.
  7. ^ bis(Chloromethyl) Ether and Technical-Grade Chloromethyl Methyl Ether CAS Nos. 542-88-1 and 107-30-2 Báo cáo về các chất gây ung thư, ấn bản 11.
  8. ^ "Chloromethyl methyl ether". EPA, Integrated Risk Information System. 07-3-2011. Truy cập 03-5-2011.
  9. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  10. ^ Appendix B - Thirteen OSHA-Regulated Carcinogens