Catechin

Catechin
Chemical structure of (+)-Catechin
Names
IUPAC name
(2R,3S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
Other names
Cianidanol

Cyanidanol

(+)-catechin

D-Catechin

Catechinic acid

Catechuic acid

Cianidol

Dexcyanidanol

(2R,3S)-Catechin

2,3-trans-Catechin

(2R,3S)-Flavan-3,3′,4′,5,7-pentol
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.297
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
UNII
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
  • InChI=1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15+/m0/s1 ☑Y
    Key: PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N ☑Y
  • InChI=1/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15+/m0/s1
    Key: PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKBX
  • Oc1ccc(cc1O)[C@H]3Oc2cc(O)cc(O)c2C[C@@H]3O
Properties
C15H14O6
Molar mass 290.271 g·mol−1
Appearance Colorless solid
Melting point 175 to 177 °C (347 to 351 °F; 448 to 450 K)
UV-vis (λmax) 276 nm
+14.0°
Hazards
Main hazards Mutagenic for mammalian somatic cells, mutagenic for bacteria and yeast
Safety data sheet sciencelab Lưu trữ 2011-02-10 tại Wayback Machine AppliChem[liên kết hỏng][permanent dead link]
R-phrases (outdated) R36/37/38
S-phrases (outdated) S26-S36
Lethal dose or concentration (LD, LC):
(+)-catechin: 10,000 mg/kg in rat (RTECS)

10,000 mg/kg in mouse

3,890 mg/kg in rat (other source)
Pharmacology
Oral
Pharmacokinetics:
Urines
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox references

Catechin/ˈkætɪtʃɪn/ là flavan-3-ol, một loại phenol tự nhiên và chất chống oxy hóa. Nó là một chất chuyển hóa thứ cấp thực vật. Nó thuộc nhóm flavan-3-ols (hay đơn giản là flavanol), một phần của họ hóa học flavonoid.

Tên của họ hóa chất catechin có nguồn gốc từ catechu, đó là nước ép tannic hoặc chiết xuất đun sôi của Mimosa catechu (Acacia catechu Lf).[1]

Hóa học

Catechin được đánh số

Catechin sở hữu hai vòng benzen (gọi là vòng A và B) và vòng dị vòng dihydropyran (vòng C) với nhóm hydroxyl trên carbon 3. Vòng A tương tự như một nửa resorcinol trong khi vòng B tương tự như một nửa catechol. Có hai chiral tập trung vào phân tử trên cacbon 2 và 3. Do đó, nó có bốn diastereoisomers. Hai trong số các đồng phân có cấu hình trans và được gọi là catechin và hai loại còn lại có cấu hình cis và được gọi là epicatechin.

Đồng phân catechin phổ biến nhất là (+)-catechin. Các đồng phân lập thể khác là (-)-catechin hoặc ent-catechin. Các đồng phân epicatechin phổ biến nhất là (-)-epicatechin (còn được gọi dưới tên L-epicatechin, epicatechol, (-)-epicatechol, l-acacatechin, l-epicatechol, epi-catechin, 2,3-cis-epicatechin hoặc (2R,3R)-(-)-epicatechin).

Các epimer khác nhau có thể được phân biệt bằng cách sử dụng sắc ký cột chirus.[2]

Tham chiếu đến không có đồng phân cụ thể, phân tử chỉ có thể được gọi là catechin. Hỗn hợp của các chất đối kháng khác nhau có thể được gọi là (+/-)-catechin hoặc DL-catechin và (+/-)-epicatechin hoặc DL-epicatechin.

Catechin và epicatechin là các khối xây dựng của proanthocyanidin, một loại tannin cô đặc.

  • Hình ảnh diastereoisomers
  • (+) - catechin (2 R, 3 S)
    (+) - catechin (2 R, 3 S)
  • (-) - catechin (2 S, 3 R)
    (-) - catechin (2 S, 3 R)
  • (-) - epicatechin (2 R, 3 R)
    (-) - epicatechin (2 R, 3 R)
  • (+) - epicatechin (2 S, 3 S)
    (+) - epicatechin (2 S, 3 S)
Chế độ xem 3D về cấu trúc "pseudoequatorial" (E) của (+) - catechin

Hơn nữa, tính linh hoạt của vòng C cho phép hai đồng phân hình dạng, đặt vòng B ở vị trí giả ngẫu nhiên (tuân thủ E) hoặc ở vị trí giả đồng trục (tuân thủ A). Các nghiên cứu đã xác nhận rằng (+) - catechin sử dụng hỗn hợp A- và E-tuân thủ trong dung dịch nước và trạng thái cân bằng về hình dạng của chúng đã được đánh giá là 33:67.[3]

Là flavonoid, catechin có thể hoạt động như chất chống oxy hóa khi ở nồng độ cao trong ống nghiệm, nhưng so với các flavonoid khác, khả năng chống oxy hóa của chúng là thấp.[4] Khả năng làm dịu oxy nhóm đơn dường như liên quan đến cấu trúc hóa học của catechin, với sự hiện diện của nửa catechol trên vòng B và sự hiện diện của nhóm hydroxyl kích hoạt liên kết đôi trên vòng C.[5]

Nghiên cứu hoạt động sinh học

Chức năng mạch máu

Mối liên quan giữa lượng flavan-3-ol và tỷ lệ mắc bệnh tim mạch trong các nghiên cứu đoàn hệ khác nhau.[6] Dữ liệu so sánh các nhóm dưới cùng và trên cùng của lượng.

Nhiều thế kỷ trước, chất chiết xuất có chứa catechin được cho là hữu ích để điều trị bệnh tim,[7][8] và ảnh hưởng đến tính thấm của mao mạch đã được thể hiện vào năm 1936.[9] Bằng chứng hạn chế từ các nghiên cứu về chế độ ăn uống chỉ ra rằng catechin có thể có ảnh hưởng đến sự giãn mạch phụ thuộc vào nội mạc có thể góp phần điều hòa lưu lượng máu bình thường ở người.[10][11] Catechin trà xanh có thể cải thiện huyết áp, đặc biệt là khi huyết áp tâm thu trên 130 mmHg.[12] Do sự trao đổi chất rộng rãi trong quá trình tiêu hóa, số phận và hoạt động của các chất chuyển hóa catechin chịu trách nhiệm cho tác động này trên các mạch máu, cũng như phương thức hoạt động thực tế, vẫn chưa được biết.[13][14]

Cơ quan an toàn thực phẩm châu Âu xác định rằng flavanol ca cao có ảnh hưởng đến chức năng mạch máu ở người trưởng thành khỏe mạnh bằng cách kết luận: "flavanol ca cao giúp duy trì sự giãn mạch phụ thuộc vào nội mạc, góp phần vào lưu lượng máu bình thường".[15] Dữ liệu từ các nghiên cứu đoàn hệ quan sát đã không cho thấy mối liên quan nhất quán giữa lượng flavan-3-ol và nguy cơ mắc các bệnh về tim mạch.[6]

Một phân tích tổng hợp cũng chỉ ra rằng catechin trà xanh có thể ảnh hưởng tốt đến cholesterol.[12]

Hiệu ứng thực vật

Catechin được phát hành vào lòng đất bởi một số loài thực vật có thể cản trở sự phát triển của các nước láng giềng, một dạng của allelopathy.[16] Centaurea maculosa, knapweed phát hiện thường được nghiên cứu cho hành vi này, giải phóng các chất đồng phân catechin vào lòng đất thông qua rễ của nó, có khả năng có tác dụng như một loại thuốc kháng sinh hoặc thuốc diệt cỏ. Một giả thuyết cho rằng nó gây ra một loại oxy phản ứng xuyên qua rễ của cây mục tiêu để tiêu diệt tế bào rễ bằng cách tự hủy.[17] Hầu hết các loài thực vật trong hệ sinh thái châu Âu đều có hệ thống phòng thủ chống lại catechin, nhưng rất ít thực vật được bảo vệ chống lại nó trong hệ sinh thái Bắc Mỹ nơi Centaurea maculosa là một loại cỏ dại xâm lấn, không kiểm soát được.[16]

Catechin hoạt động như một yếu tố ức chế nhiễm trùng trong lá dâu tây.[18] Epicatechin và catechin có thể ngăn ngừa bệnh berry cà phê bằng cách ức chế appressorial melanization của Colletotrichum kahawae.[19]

Tham khảo

  1. ^ “Cutch and catechu plant origin”. Food and Agriculture Organization of the United Nations. ngày 5 tháng 11 năm 2011. Bản gốc lưu trữ ngày 10 tháng 2 năm 2019. Truy cập ngày 18 tháng 6 năm 2019.
  2. ^ Rinaldo D, Batista JM, Rodrigues J, và đồng nghiệp (tháng 8 năm 2010). “Determination of catechin diastereomers from the leaves of Byrsonima species using chiral HPLC-PAD-CD”. Chirality. 22 (8): 726–33. doi:10.1002/chir.20824. PMID 20143413.
  3. ^ Kríz Z, Koca J, Imberty A, Charlot A, Auzély-Velty R (tháng 7 năm 2003). “Investigation of the complexation of (+)-catechin by β-cyclodextrin by a combination of NMR, microcalorimetry and molecular modeling techniques”. Org. Biomol. Chem. 1 (14): 2590–5. doi:10.1039/B302935M. PMID 12956082.
  4. ^ Pietta, P. G. (2000). “Flavonoids as antioxidants”. Journal of Natural Products. 63 (7): 1035–42. doi:10.1021/np9904509. PMID 10924197.
  5. ^ Tournaire C, Croux S, Maurette MT, và đồng nghiệp (tháng 8 năm 1993). “Antioxidant activity of flavonoids: Efficiency of singlet oxygen (1Δg) quenching”. J. Photochem. Photobiol. B, Biol. 19 (3): 205–15. doi:10.1016/1011-1344(93)87086-3. PMID 8229463.
  6. ^ a b Vogiatzoglou, A; Mulligan, A. A.; Bhaniani, A; Lentjes, M. A.; McTaggart, A; Luben, R. N.; Heiss, C; Kelm, M; Merx, M. W. (2015). “Associations between flavan-3-ol intake and CVD risk in the Norfolk cohort of the European Prospective Investigation into Cancer (EPIC-Norfolk)”. Free Radical Biology and Medicine. 84: 1–10. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2015.03.005. PMC 4503814. PMID 25795512.
  7. ^ Schroeder, Johann (1655). Pharmacopoeia medico-chymica: sive thesaurus pharmacologeus. Ulmae Suevorum: Johannis Gerlini.
  8. ^ Berends, KAW (1829). Handbuch der praktischen Arzneiwissenschaft oder der speziellen Pathologie und Therapie. Berlin: Enslin.
  9. ^ Armentano, L; Bentsáth, A; Béres, T; Rusznyák, St; Szent-Györgyi, A (1936). “Über den Einfluß von Substanzen der Flavongruppe auf die Permeabilität der Kapillaren. Vitamin P”. Deutsche Medizinische Wochenschrift. 62 (33): 1325–1328. doi:10.1055/s-0028-1141260.
  10. ^ Hooper, L; Kay, C; Abdelhamid, A; Kroon, P. A.; Cohn, J. S.; Rimm, E. B.; Cassidy, A (2012). “Effects of chocolate, cocoa, and flavan-3-ols on cardiovascular health: A systematic review and meta-analysis of randomized trials”. American Journal of Clinical Nutrition. 95 (3): 740–51. doi:10.3945/ajcn.111.023457. PMID 22301923.
  11. ^ Ellinger, S; Reusch, A; Stehle, P; Helfrich, H. P. (2012). “Epicatechin ingested via cocoa products reduces blood pressure in humans: A nonlinear regression model with a Bayesian approach”. American Journal of Clinical Nutrition. 95 (6): 1365–77. doi:10.3945/ajcn.111.029330. PMID 22552030.
  12. ^ a b Khalesi, S; Sun, J; Buys, N; Jamshidi, A; Nikbakht-Nasrabadi, E; Khosravi-Boroujeni, H (2014). “Green tea catechins and blood pressure: A systematic review and meta-analysis of randomised controlled trials”. European Journal of Nutrition. 53 (6): 1299–311. doi:10.1007/s00394-014-0720-1. PMID 24861099.
  13. ^ “Flavonoids”. Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis. 2016. Truy cập ngày 24 tháng 7 năm 2016.
  14. ^ Schroeter, H; Heiss, C; Balzer, J; Kleinbongard, P; Keen, C. L.; Hollenberg, N. K.; Sies, H; Kwik-Uribe, C; Schmitz, H. H. (2006). “(-)-Epicatechin mediates beneficial effects of flavanol-rich cocoa on vascular function in humans”. Proceedings of the National Academy of Sciences. 103 (4): 1024–9. Bibcode:2006PNAS..103.1024S. doi:10.1073/pnas.0510168103. PMC 1327732. PMID 16418281.
  15. ^ EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA) (2012). “Scientific opinion on the substantiation of a health claim related to cocoa flavanols and maintenance of normal endothelium-dependent vasodilation pursuant to Article 13(5) of Regulation (EC) No 1924/2006”. EFSA Journal. 10 (7): 2809. doi:10.2903/j.efsa.2012.2809. Truy cập ngày 25 tháng 7 năm 2016.
  16. ^ a b Amanda K. Broz and Jorge M. Vivanco (2006). “Secondary Metabolites and Allelopathy in Plant Invasions: A Case Study of Centaurea maculosa”. Sinauer Associates; Plant Physiology and Development, Ed. 6; Lincoln Taiz, Eduardo Zeiger, Ian M. Møller, and Angus Murphy, editors.
  17. ^ Bais HP, Vepachedu R, Gilroy S, Callaway RM, Vivanco JM (tháng 9 năm 2003). “Allelopathy and exotic plant invasion: from molecules and genes to species interactions”. Science. 301 (5638): 1377–80. Bibcode:2003Sci...301.1377B. doi:10.1126/science.1083245. PMID 12958360.
  18. ^ Yamamoto M, Nakatsuka S, Otani H, Kohmoto K, Nishimura S (tháng 6 năm 2000). “(+)-catechin acts as an infection-inhibiting factor in strawberry leaf”. Phytopathology. 90 (6): 595–600. doi:10.1094/PHYTO.2000.90.6.595. PMID 18944538.
  19. ^ Chen Z, Liang J, Zhang C, Rodrigues CJ (tháng 10 năm 2006). “Epicatechin and catechin may prevent coffee berry disease by inhibition of appressorial melanization of Colletotrichum kahawae”. Biotechnol. Lett. 28 (20): 1637–40. doi:10.1007/s10529-006-9135-2. PMID 16955359.

Liên kết ngoài