Azithromycin

Azithromycin
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiZithromax, Azithrocin, others[1]
Đồng nghĩa9-deoxy-9α-aza-9α-methyl-9α-homoerythromycin A
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
MedlinePlusa697037
Giấy phép
Danh mục cho thai kỳ
  • AU: B1
  • US: B (Không rủi ro trong các nghiên cứu không trên người)
Dược đồ sử dụngQua đường miệng (viên, viên nén, viên con nhộng), intravenous, nhỏ mắt
Nhóm thuốcMacrolide
Mã ATC
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng38% cho viên 250 mg
Chuyển hóa dược phẩmGan
Chu kỳ bán rã sinh học11–14 h (liều đơn) 68 h (nhiều liều)
Bài tiếtMật, thận (4.5%)
Các định danh
Tên IUPAC
  • (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside
Số đăng ký CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
ECHA InfoCard100.126.551
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC38H72N2O12
Khối lượng phân tử748.984 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1 ☑Y
  • Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Azithromycin là một kháng sinh hữu ích trong điều trị một số bệnh nhiễm khuẩn.[2] Các bệnh này có thể kể đến như nhiễm trùng tai giữa, viêm họng, viêm phổi, bệnh tiêu chảy của người du hành và một số bệnh nhiễm trùng đường ruột khác.[3] Chúng cũng có thể được sử dụng cho một số bệnh lây truyền qua đường tình dục bao gồm nhiễm chlamydialậu.[2] Khi kết hợp với các loại thuốc khác, nó cũng có thể được sử dụng cho bệnh sốt rét.[3] Kháng sinh này có thể được đưa vào cơ thể qua đường miệng hoặc tiêm vào tĩnh mạch với một liều mỗi ngày.[3]

Các tác dụng phụ thường gặp của thuốc bao gồm buồn nôn, nôn mửa, tiêu chảyđau bụng.[2] Dị ứng hoặc một loại tiêu chảy gây ra bởi Clostridium difficile là cũng có thể xảy ra.[3] Không có tác hại nào được ghi nhận khi sử dụng thuốc trong giai đoạn mang thai.[3] Sự an toàn của Azithromycin trong thời gian cho con bú chưa được xác nhận, nhưng nó có thể an toàn.[3] Azithromycin là một azalide, một loại kháng sinh nhóm macrolid.[3] Nó hoạt động bằng cách giảm sinh tổng hợp protein, do đó ngăn chặn sự phát triển của vi khuẩn.[3]

Azithromycin được phát hiện lần đầu tiên vào năm 1980.[4] Nó nằm trong danh sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cũng như cần thiết trong một hệ thống y tế.[5] Nó có sẵn dưới dạng thuốc gốc[6] và được bán dưới nhiều tên thương mại trên toàn thế giới[1]. Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 0,18 USD đến 2,98 USD/liều.[7] Tại Hoa Kỳ, khoảng US $ 4 là giá cho một đợt điều trị vào năm 2018.[8]

Chú thích

  1. ^ a b “Azithromycin International Brands”. Drugs.com. Lưu trữ bản gốc ngày 28 tháng 2 năm 2017. Truy cập ngày 27 tháng 2 năm 2017.
  2. ^ a b c “Azithromycin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 1 tháng 8 năm 2015.
  3. ^ a b c d e f g h “Azithromycin use while Breastfeeding”. Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 4 tháng 9 năm 2015.
  4. ^ Greenwood, David (2008). Antimicrobial drugs: chronicle of a twentieth century medical triumph . Oxford: Oxford University Press. tr. 239. ISBN 9780199534845. Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 3 năm 2016.
  5. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  6. ^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. ISBN 9781284057560.
  7. ^ “Azithromycin”. International Drug Price Indicator Guide. Bản gốc lưu trữ ngày 23 tháng 8 năm 2018. Truy cập ngày 4 tháng 9 năm 2015.
  8. ^ “NADAC as of 2018-05-23”. Centers for Medicare and Medicaid Services (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 24 tháng 5 năm 2018. Truy cập ngày 24 tháng 5 năm 2018.