Tiền thân của giải đấu này là Cúp Chủ tịch AFC (tiếng Anh: AFC President's Cup), được thành lập vào năm 2005. Khi mới tổ chức, Cúp Chủ tịch chủ yếu quy tụ các các câu lạc bộ từ các quốc gia có thứ hạng thấp không có suất vào thẳng trực tiếp ở AFC Champions League hoặc Cúp AFC trên bảng xếp hạng giải đấu cấp câu lạc bộ. Năm 2024, AFC thay đổi toàn diện cấu trúc các giải đấu cấp câu lạc bộ, trong đó có sự ra mắt của AFC Challenge League. Toàn bộ thành tích và kết quả của Cúp Chủ tịch AFC sẽ được chuyển giao cho giải đấu mới.
Thể thức
Từ mùa giải 2005 đến 2007, 8 câu lạc bộ được chia thành hai bảng 4 đội; hai đội nhất nhì mỗi bảng đấu sẽ tiến vào bán kết. Tất cả các trận đấu được tổ chức tại một nước chủ nhà.
Năm 2008, giải đấu được tăng lên 11 câu lạc bộ. Một vòng loại đã được lập ra với 11 câu lạc bộ chia làm 3 bảng (hai bảng 4 đội và một bảng 3 đội), mỗi bảng thi đấu tại một địa điểm khác nhau. Các đội đầu bảng và đội nhì bảng có thành tích tốt nhất sẽ giành quyền thi đấu ở vòng chung kết.
Năm 2011, giải đấu được tăng lên 12 câu lạc bộ, với ba bảng 4 đội tại vòng loại. Hai đội đứng đầu mỗi bảng sẽ lọt vào vòng kế tiếp với hai bảng 3 đội; đội nhất mỗi bảng sẽ tham dự trận chung kết.[1]
Vào tháng 11 năm 2013, AFC thông báo Cúp Chủ tịch 2014 sẽ là mùa giải cuối cùng của giải đấu.[2] Kể từ năm 2015, các nhà vô địch quốc gia đến từ "các quốc gia mới nổi" đủ điều kiện để tham dự vòng loại và vòng play-off của Cúp AFC.[3] Vòng loại của Cúp AFC 2016, với thể thức tương tự AFC President's Cup (ngoại trừ việc không có vòng chung kết), được tổ chức vào tháng 8 năm 2015 nhằm chọn ra hai đội vào vòng play-off của AFC Cup.[4]
Sau khi tái cấu trúc vào năm 2024, thể thức mới bao gồm 20 câu lạc bộ tham dự chia thành năm bảng. Các đội trong bảng thi đấu vòng tròn một lượt tại địa điểm tập trung, với 8 đội đứng đầu lọt vào vòng tứ kết. Các trận tứ kết và bán kết diễn ra trong hai lượt, riêng trận chung kết chỉ diễn ra trong một lượt.[5][6]
Trong tháng 3 năm 2012, AFC thông báo rằng quần đảo Bắc Mariana đã được phê duyệt để tham gia vào AFC Challenge Cup và Cúp Chủ tịch AFC nếu họ đáp ứng các tiêu chí.[7]
Từ mùa giải 2024–25, Cúp Chủ tịch AFC được tái lập dưới tên gọi mới là AFC Challenge League. Ở phiên bản tái lập này, các liên đoàn thành viên có thứ hạng khu vực (Đông và Tây) từ 11 trở xuống sẽ tham dự.