У квітні 1910 р. увійшов до групи аматорів мандрівок, що стала пізніше основою заснованого в 1910 року в Станиславові туристичного товариства «Чорногора», яке проіснувало до Першої світової війни (товариство займалося вивченням і дослідженням Карпат, збиранням і розповсюдженням відомостей про історичні та природноланшафтні місця краю, охороною пам'яток історії, культури, природи, збиранням та зберіганням предметів старовини)[2][5].
Після отримання освіти багато років пропрацював радником Скарбової Дирекції у м. Станиславові аж до виходу на пенсію у 1925 р.[2].
Він організував у 1927 р. і провадив у Станиславові історико-археологічний музей[4]. У 1925—1930 роках разом із місцевим лікарем Ярославом Хмілевським досліджував поземелля давньої галицької столиці, у наслідку чого опублікував книгу «Давній Галич»[4].
У 1932 р. працював разом з місцевими краєзнавцями: М. Мекелита, В. Вирош[6].
Помер у м. Буську. Похований на Буському цвинтарі недалеко від центрального входу. На надмогильному пам'ятнику висічений напис: «Лев Чачковський, ем. радник скарбу, 18. ІХ. 1865 — 22. V. 1933, дослідник княжих городів Галича, Теребовлі, Звенигорода, Белза і Буська».
Науковий доробок
Праці Л. Чачковського не втратили своєї пізнавальної та наукової вартості й нині[5]. Попри те, що він не був професійним археологом, його розвідки, які проводив вже після того, як вийшов на пенсію, зайняли помітне місце в історії української археології. Праці вченого опубліковано тільки по його смерті:
Чачковський Л., Княжий город Теребовля // Життя і знання. — Львів, 1932. — № 9. — С. 257—259;
початки праці про княжий Буськ (1933) залишилися в рукописі.
У передмові до американського перевидання праці «Княжий Галич» (1952), оцінюючи роль Л. Чачковського у розвитку галицького краєзнавства та археології, Ярослав Пастернак писав: «Розшуки за княжим Галичем в терені припинила була Перша світова війна, і тільки в 1925 р. відновили їх полум'яний любитель української старовини Лев Чачковський із Станиславова, що пізніше досліджував поземелля княжих городів Теребовлі (1931), Звенигорода (1932), Белза (1932) та Буська-Бужська (1933-там і помер), та доктор Ярослав Хмілевський з Крилоса».
Вшанування пам'яті
За частину заощаджень ученого і, можливо, за його заповітом, у 1934 р. встановлено фігуру Божої Матері коло садиби сестер-йосафаток на Волянах у Буську, поблизу будинку, де Л. Чачковський квартирував. Під пам'ятником розміщувалася плита з лаконічним написом «Жертва в.п. Лева Чачковського. 1934.».
Іменем Л. Чачковського названа одна з вулиць в історичному центрі Буська.
Петегирич В., Чорновус В., Лев Чачковський — дослідник Галицько-Волинських міст княжої доби . — Матеріали і дослідження з археології Прикарпаття і Волині // Постаті української археології. — Львів, 1998. — т. 7. — С. 93—94.