Займатися футболом Шейн почав у столичному клубі «Калев». Згодом він перейшов до академії клубу «Флора», де грав за юнацькі та молодіжні команди. З 2018 року Шейн почали залучати до зайнять першої команди. Першу гру в основі Рокко Роберт провів у листопаді 2020 року.[1] Разом з «Флорою» Шейн ставав чемпіоном Естонії, вигравав Кубок та Суперкубок країни. У серпні 2021 року Шейн зіграв у матчах Ліги Європи та Ліги конференцій.[2]
На початку 2022 року Рокко Роберт Шейн відправився в оренду у нідерландський клуб «Утрехт».[3][4] Де також грав за дубль команди у Ерстедивізі. По закінченню терміну оренди футболіст підписав з клубом повноцінний контракт терміном дії до 2025 року.[5]