Народився 5 жовтня1988 року в місті Брисбен. Вихованець футбольної школи клубу «Брисбен Роар». зі свого рідного міста. 2 жовтня2007 року в день свого 19-річчя в матчі проти «Веллінгтон Фенікс» він дебютував в А-Лізі[1][2]. У цьому ж поєдинку він забив свій дебютний гол за команду. Разом зі своїм другом та партнером по клубу Майклом Зулло Роббі утворив атакувальний дует у клубі[3]. 2008 року він ледь не позбувся місця в складі через скандальний походу в нічний клуб[4][5].
У квітні 2013 року Круз перейшов в «Баєр 04» за 1,5 млн євро[12]. 28 серпня в матчі проти менхенгладбахської«Боруссії» він дебютував за новий клуб[13]. 21 вересня в поєдинку проти «Майнца 05» Роббі зробив «дубль»[14]. У складі команди з Леверкузена через травми не зміг стати основним гравцем і влітку 2015 року на правах оренди з опцією викупу перейшов в «Штутгарт»[15]. 12 вересня в матчі проти берлінської«Герти» він дебютував за нову команду, замінивши Мартіна Гарніка у другому таймі[16]. Втім і у цій команді Роббі не зумів закріпитись і вже у лютому достроково Круз повернувся в «Баєр».
У липні 2017 року Роббі перейшов у німецький футбольний клуб «Бохум»[19]. 5 серпня в матчі проти «Дуйсбурга» він дебютував за нову команду[20]. 10 вересня в матчі проти клубу «Дармштадт 98» Круз забив свій перший гол за «Бохум»[21]. Станом на 27 червня 2018 року відіграв за бохумський клуб 30 матчів в національному чемпіонаті, забивши 7 голів.