Денис народився у Запоріжжі, де незадовго до цього грав його батько. Почав займатися футболом у Чернівцях, до яких переїхав незабаром після народження. До 13 років ази футболу осягав у СДЮСШ «Буковина», першим тренером був Юрій Крафт, також тренувався під керівництвом Валерія Семенова та Дмитра Гордея[2][3]. Ріс на футболі місцевої «Буковини» (фактично не пропускав жодної домашньої гри), часто бував на тренуваннях команди, їздив із батьком і на виїзні матчі — Віктор Борисович на той час уже був легендою клубу[4]. Потім переїхав до Києва, де грав у ДЮФЛ за місцеві команди «Зміна-Оболонь» та «Київ-Схід». Звідти потрапив до структури київського «Динамо», перший тренер — Віктор Кащей[5].
Ігрова кар'єра
Виступав у командах «Динамо-3» (Київ) (2004—2005), «Динамо-2» (Київ) (2005—2008) та «Динамо» (Київ) (2006—2007). За другу, третю та молодіжну команду провів 110 матчів та забив 33 голи. За першу київську команду провів 5 офіційних матчів у всіх турнірах, забив 2 голи. Володар Суперкубку України 2007. У сезонах 2007/08 та 2008/09 для більш інтенсивної ігрової практики побував у орендах в клубах вищого дивізіону «Нафтовик-Укрнафта» (Охтирка) (2007) та «Арсенал» (Київ) (2008).
У січні 2009 року перейшов у харківський «Металіст». Дебютував у новій команді 18 лютого того ж року у матчі 1/16 фіналу кубка УЄФА проти італійської «Сампдорії», у цьому ж матчі відзначився і дебютним голом, який став єдиним та переможним[6]. В складі харків'ян під керівництвом Мирона Маркевича тричі поспіль ставав бронзовим призером чемпіонату України (2008/09, 2009/10, 2010/11). Двічі поспіль був другим кращим бомбардир команди, поступаючись в гонці голеадорів тільки Жажі Коелью та Марко Девичу.
10 липня 2011 року з'явилась інформація про перехід гравця до клубу «Дніпро» (Дніпропетровськ)[7], сума трансферу склала приблизно 7-10 млн. €[8]. У першому сезоні в складі дніпрян провів 27 матчів (7 голів), проте незабаром через конфлікт із наставником «Дніпра» Хуанде Рамосом кар'єра футболіста пішла на спад. Пробувши ще 2 сезони, став вільним агентом.
Перед сезоном 2014/15[9] підписав угоду з нідерландським клубом «Вітессе» (Арнем)[10]. У першому ж сезоні Денис став стабільним гравцем основного складу, а команда під керівництвом Петера Боша впевнено посіла 5 місце в чемпіонаті та успішно здолала внутрішній плей-офф за місце в Лізі Європи УЄФА. У травні 2016 року залишив арнемський клуб[11], за голландську команду протягом двох сезонів відзначився 10 голами у 61 офіційному поєдинку у всіх турнірах.
Наприкінці літа 2016 року Денис Олійник перейшов до німецького клубу «Дармштадт 98»[12]. Головний тренер не ризикував випускати Дениса в основній команді уже з перших ігор, оскільки необхідна акліматизація гравця в новому колективі й звикання до стилю гри команди. У другій своїй грі за новий клуб, він за 15 хвилин[13] зумів врятувати команду від поразки на своєму полі, забивши вирішального гола на останній доданій хвилині[14]. Проте у чемпіонаті Німеччини зіграв лише 4 матчі, тому що більшу частину сезону пропустив через травму.
5 жовтня 2017 року стало відомо про підписання гравцем контракту з чернігівською«Десною»[15], проте надовго в команді не затримався (8 матчів в усіх турнірах, 1 гол). 15 березня 2018 року Олійник став гравцем харківського«Геліоса»[16], за який по грав менше двох місяців.
У липні 2018 року підписав трудовий договір із фінським клубом «Сейняйоен»[17], за який виступав до 2022 року та провів у їхньому складі понад 100 офіційних матчів в усіх турнірах. У 2021 сезоні разом із командою здобув бронзові нагороди чемпіонату Фінляндії.
Після чого повернувся до України, підписавши контракт із клубом української Прем'єр-ліги «Ворскла» (Полтава)[18], за яку дебютував 23 серпня 2022 року у матчі 1-го туру проти луганської «Зорі» (1:3). У тому ж поєдинку відзначився і дебютним голом, який став єдиним для його команди. Усього в сезоні 2022/23 відіграв за полтавський клуб 23 матчі у Прем'єр-лізі, в яких забив два м'ячі.
26 липня 2023 року перейшов у стан дебютанта Прем'єр-ліги - черкаського «ЛНЗ», а через чотири дні дебютував за нову команду в УПЛ у домашній грі проти одеського «Чорноморця» (0:2). Саме у ворота одеситів 3 грудня того ж року у матчі другого кола чемпіонату забив дебютний гол за «ЛНЗ».
25 травня 2010 року дебютував у складі національної збірної України, вийшовши на заміну у товариській зустрічі проти команди Литви. Загалом за збірну України зіграв 12 матчів із 20 заявлених поєдинків. Результативними діями у плані голів не відзначався, проте записав до свого активу 2 асисти.
24 жовтня 2010 року «Іллічівець» — «Металіст» (1:4), відзначився на 40-й, 42-й та 71-й хвилині[19].
16 жовтня 2011 року «Оболонь» — «Дніпро» (1:4), відзначився на 13-й, 23-й та 86-й хвилині[20].
Особисте життя
Батько Віктор Олійник, в минулому легендарний гравець чернівецької «Буковини». Хрещений батько Валерій Королянчук, не менш легендарний друг батька[21].