Дімітар Міланов народився в Софії, та розпочав виступи на футбольних полях у 1946 році в місцевому клубі «Ботев», а за рік перейшов до софійського клубу «Септемврі». У 1948 році Міланов став гравцем софійського ЦСКА, у складі якого 10 разів ставав чемпіоном Болгарії та тричі володарем Кубка Болгарії. Тричі Дімітар Міланов ставав кращим бомбардиром чемпіонату Болгарії. У 1960 році закінчив виступи на футбольних полях. У 1965—1966 роках Дімітар Міланов був головним тренером клубу «Марек» (Дупниця), а в 1971—1972 роках очолював тренерський штаб клубу «Хебир» з Пазарджика. Помер Дімітар Міланов у 1995 році в Софії.
Виступи за збірні
З 1948 року Дімітар Міланов грав у складі збірної Болгарії. У 1952 році Міланов у складі збірної брав участь в Олімпійських іграх 1952 року в Гельсінкі, на яких болгарська збірна вибула після першого матчу зі збірною СРСР. У 1956 році Міланов грав у складі збірної на Олімпійських іграх 1956 року в Мельбурні, на яких болгарська збірна здобула бронзові медалі[1], а Дімітар Міланов з 4 забитими м'ячами став одним із кращих бомбардирів турніру. У складі збірної грав до 1960 року, зіграв у її складі 39 матчів. у яких відзначився 19 забитими м'ячами.[2]