Уродженець Істлі, Вінчестер, Джеймі з восьми років тренувався в футбольної академії «Челсі». Дебютував у команді U-17 коли ще був школярем, перед тим як грати на постійній основі у сезоні 2016/2017. Двічі зіграв у Кубку молодіжної ліги, включаючи переможний фінал. У сезоні 2017/2018 став основним воротарем молодіжної команди U-23. У наступному (2018/19) сезоні виходив за команду U-19 у Юнацькій Лізі УЕФА[1].
У липні 2019 стало відомо, що головний тренер Френк Лемпард викликав Джеймі до основної команди третім воротарем. Підписав новий чотирирічний контракт із своїм рідним клубом Челсі[2].