У серпні 2018 року один з основних гравців «Лейтон Орієнт» (U-18) у сезоні 2017/18 років, відправився в 1-місячну оренду до «Гарлов Таун», у складі якого провів три матчі[2].
У жовтні того ж року підписав подібну угоду з «Бішопс Стортфорд», яка тривала до березня 2019 року. Загалом у складі команди зіграв 21 матч у всих турнірах[3].
У січні 2019 року отримав виклик до юнацької збірної Кіпру (U-19)[5]. Також гравець уклав професіональний контракт з «Лейтон Орієнт», який починав діяти з 1 липня 2019 року[6].
За першу команду «Орієнт» дебютував 6 листопада в нічийному (1:1) поєдинку групового етапу Трофею ФЛ проти «Брайтон енд Гоув Альбіон» U-21, який завершився серією післяматчевих пенальті[7]. 4 грудня вийшов у стартовому складі в наступному матчі вище вказаного турніру, у другому раунді проти «Бристоль Роверз», який завершився поразкою «Оріент» у серії післяматчевих пенальті[8]. А вже 7 грудня дебютував за «Лейтон» у чемпіонаті, в нічийному (1:1) поєдинку проти «Олдем Атлетік»[9].
1 квітня 2021 року продовжив контракт з «Лейтон Орієнт» до 30 червня 2023 року. Кіпріану представляє New Vision Sports Group.