5-Гідрокситриптофан

5-Гідрокситриптофан
Хімічна структура
Молекулярна модель
Маса 3,7E−25 кг[1]
Стереоізомер для D-5-hydroxytryptophand і 5-hydroxy-L-tryptophan zwitteriond
Таутомер для 5-hydroxy-L-tryptophan zwitteriond[2]
Хімічна формула C₁₁H₁₂N₂O₃[1]
Канонічна формула SMILES C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CC(C(=O)O)N[1]
Ізомерична SMILES C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)N[1]
Міжнародна непатентована назва ВООЗ oxitriptan[3]
Наявний у таксона H. sapiens[4][5], P. antillarumd[6], C. elegans[7] і A. fumigatusd[8]
Застосовується для лікування великий депресивний розлад[9]
CMNS: 5-Гідрокситриптофан у Вікісховищі

5-Гідрокситриптофан (5-HTP), також відомий як окситриптан (МНН) — амінокислота, що входить до складу білків. Є прекурсором нейротрансмітера серотоніну. Також є проміжною речовиною в метаболізму триптофану, однією з найважливіших амінокислот:

Застосування

5-HTP продається без рецепта у Великій Британії, США, Канаді та інших країнах у вигляді біологічно активної добавки. В альтернативній (нетрадиційної) медицини позиціонується як антидепресант, супресант апетиту і засіб, що застосовується при безсонні. Препарат використовується при великому депресивному розладі в багатьох країнах.

5-HTP ефективніше плацебо в лікуванні депресії[10], сприяє збільшенню викиду бета-ендорфінів[11].

Споживання 5-HTP знижує апетит і призводить до симптомів, пов'язаних з анорексією, в тому числі до зниження ваги[12][13].

При застосуванні разом з препаратом Синемет 5-HTP пом'якшує симптоми хвороби Паркінсона[14].

Торгові назви

У США і країнах Європи 5-HTP випускається під торговими назвами 5-HTP, Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH, Triptum.[15][16].

Метаболізм

Синтез 5-HTP з L- триптофану відбувається під дією фенілаланін-гідроксилази з коферментом Н4БП. 5-гидрокситриптофан декарбоксилюється в серотонін (5-гідрокси або 5-HT) в результаті дії декарбоксилази ароматичних амінокислот за допомогою вітаміну B6[17] . Дана реакція відбувається одночасно в нервовій тканині і печінці[18] . 5-HTP проходить гематоенцефалічний бар'єр[19], а 5-HT ні.

Далі серотонін може перетворюватися в гормон Мелатонін.

Побічні дії

5-HTP не був ретельно вивчений в клінічних умовах, тому можливі побічні ефекти і взаємодія з іншими препаратами невідомі. Проте, слід зазначити, що існують неопубліковані звіти про серйозні побічні ефекти, які виникають відносно рідко, принаймні при помірних дозах 5-HTP.[20][21][22] З іншого боку, часто виникають гострі шлунково-кишкові ефекти, такі як діарея і блювота, що відбувається, ймовірно, через швидке утворення серотоніну у верхньому кишковому тракті.[20][23][24]

Прямі та непрямі докази можливих ризиків та побічних ефектів, пов'язані з передозуванням 5-HTP:

  • Пошкодження клапана серця або хвороба (фіброз серця)[25][26]
  • У поєднанні з ІМАО або СІЗЗС 5-HTP може викликати гострий серотоніновий синдром.[27][28]
  • У поєднанні з карбідопою (ліки від хвороби Паркінсона) 5-HTP викликає нудоту і блювоту. Цей побічний ефект можна полегшити, використовуючи гранісетрон.[29] У пацієнтів, які використовують карбідопу і 5-HTP, були відзначені випадки склеродерма-подібних захворювань.[30]

Примітки

  1. а б в г 5-hydroxy-L-tryptophan
  2. ChEBI release 2021-03-01 — 2021.
  3. Oxitriptan
  4. Gardiner N. J., Lakshmanan M., Martínez V. S. et al. Recon 2.2: from reconstruction to model of human metabolism // MetabolomicsSpringer Science+Business Media, 2016. — Vol. 12, Iss. 7. — P. 109. — ISSN 1573-3882; 1573-3890doi:10.1007/S11306-016-1051-4
  5. Nielsen J., Westerhoff H., Kell D. et al. A community-driven global reconstruction of human metabolism // Nature BiotechnologyNPG, 2013. — Vol. 31, Iss. 5. — P. 419–425. — ISSN 1087-0156; 1546-1696doi:10.1038/NBT.2488
  6. MD M., JW A. Species identification and chemical analysis of psychoactive fungi in the Hawaiian islands // J. Ethnopharmacol.Elsevier BV, 1993. — Vol. 40, Iss. 1. — P. 21–40. — 20 p. — ISSN 0378-8741; 1872-7573doi:10.1016/0378-8741(93)90086-K
  7. Novère N. L., Witting M., Hastings J. et al. Modeling Meets Metabolomics-The WormJam Consensus Model as Basis for Metabolic Studies in the Model Organism // Frontiers in molecular biosciencesFrontiers Media, 2018. — Vol. 5. — P. 96. — ISSN 2296-889Xdoi:10.3389/FMOLB.2018.00096
  8. Zou H., Zheng X., Li S. Substrate promiscuity of the cyclic dipeptide prenyltransferases from Aspergillus fumigatus ( section sign). // J. Nat. Prod.ACS, 2009. — Vol. 72, Iss. 1. — P. 44–52. — ISSN 0163-3864; 1520-6025doi:10.1021/NP800501M
  9. Inxight: Drugs Database
  10. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11869656 [Архівовано 13 жовтня 2019 у Wayback Machine.] Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression.Shaw K, Turner J, Del Mar C.The Cochrane database of systematic reviews. 2002;(1): CD003198.
  11. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8887988 [Архівовано 18 січня 2017 у Wayback Machine.] Maes M, van Gastel A, Ranjan R, Blockx P, Cosyns P, Meltzer HY, Desnyder R. Stimulatory effects of L-5-hydroxytryptophan on postdexamethasone beta-endorphin levels in major depression. Neuropsychopharm. 1996;15:340-348.
  12. Ceci F, Cangiano C, Cairella M, Cascino A, Del Ben M, Muscaritoli M, Sibilia L, Rossi Fanelli F. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2468734 [Архівовано 5 вересня 2019 у Wayback Machine.] «The effects of oral 5–hydroxytryptophan administration on feeding behavior in obese adult female subjects.» J Neural Transm 1989;76(2):109–17.
  13. Cangiano C, Ceci F, Cascino A, Del Ben M, Laviano A, Muscaritoli M, Antonucci F, Rossi–Fanelli F. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1384305 [Архівовано 23 червня 2019 у Wayback Machine.] «Eating behavior and adherence to dietary prescriptions in obese adult subjects treated with 5–hydroxytryptophan.» Am J Clin Nutr 1992;56(5):863–7.
  14. Textbook of Natural Medicine, 4th Edition from Joseph Pizzorno, Michael Murray. ISBN 9781437723335, Printbook, Release Date: 2012. P. 828.
  15. Turner E.H., Blackwell A.D. 5-Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon-induced depression: synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin // Medical Hypotheses[en] : journal. — 2005. — Vol. 65, no. 1 (20 October). — P. 138—144. — DOI:10.1016/j.mehy.2005.01.026. — PMID 15893130 . Архівовано з джерела 13 жовтня 2018. Процитовано 26 липня 2021.
  16. Swiss Pharmaceutical Society. Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). — Boca Raton : Medpharm Scientific Publishers, 2000. — ISBN 3-88763-075-0.
  17. Rahman M.K., Nagatsu T., Sakurai T., Hori S., Abe M., Matsuda M. Effect of pyridoxal phosphate deficiency on aromatic L-amino acid decarboxylase activity with L-DOPA and L-5-hydroxytryptophan as substrates in rats // Jpn. J. Pharmacol. : journal. — 1982. — Vol. 32, no. 5 (20 October). — P. 803—811. — DOI:10.1254/jjp.32.803. — PMID 6983619 .
  18. Bouchard, S; Bousquet, C; Roberge, A.G. Characteristics of dihydroxyphenylalanine/5-hydroxytryptophan decarboxylase activity in brain and liver of cat // Journal of neurochemistry[en] : journal. — 1981. — Vol. 37, no. 3 (20 October). — P. 781—787. — PMID 6974228 .
  19. Gomes P., Soares-da-Silva P. L-DOPA transport properties in an immortalised cell line of rat capillary cerebral endothelial cells, RBE 4 // Brain Res.[en] : journal. — 1999. — Vol. 829, no. 1—2 (20 October). — P. 143—150. — DOI:10.1016/S0006-8993(99)01387-6. — PMID 18445233 .
  20. а б Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD. Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan. Pharmacol Ther. 2006 Mar;109(3):325-38. Epub 2005 Jul 14. Review. PubMed PMID 16023217.
  21. Byerley WF, Judd LL, Reimherr FW, Grosser BI. 5-Hydroxytryptophan: a review of its antidepressant efficiency and adverse effects. J Clin Psychopharmacol. 1987 Jun;7(3):127-37. Review. PubMed PMID 3298325.
  22. van Hiele LJ. l-5-Hydroxytryptophan in depression: the first substitution therapy in psychiatry? The treatment of 99 out-patients with 'therapy-resistant' depressions. Neuropsychobiology. 1980;6(4):230-40. PubMed PMID 6967194.
  23. Gijsman HJ, van Gerven JM, de Kam ML, Schoemaker RC, Pieters MS, Weemaes M, de Rijk R, van der Post J, Cohen AF. Placebo-controlled comparison of three dose-regimens of 5-hydroxytryptophan challenge test in healthy volunteers. J Clin Psychopharmacol. 2002 Apr;22(2):183-9. PubMed PMID 11910264.
  24. 1: Lowe SL, Yeo KP, Teng L, Soon DK, Pan A, Wise SD, Peck RW. L-5-Hydroxytryptophan augments the neuroendocrine response to a SSRI. Psychoneuroendocrinology. 2006 May;31(4):473-84. Epub 2005 Dec 27. PubMed PMID 16378695.
  25. Gustafsson B.I., Tømmerås K., Nordrum I., Loennechen J.P., Brunsvik A., Solligård E., Fossmark R., Bakke I., Syversen U., Waldum H. Long-term serotonin administration induces heart valve disease in rats // Circulation[en] : journal. — Lippincott Williams & Wilkins[en], 2005. — Vol. 111, no. 12 (3). — P. 1517—1522. — DOI:10.1161/01.CIR.0000159356.42064.48. — PMID 15781732 .
  26. Xu J., Jian B., Chu R., Lu Z., Li Q., Dunlop J., Rosenzweig-Lipson S., McGonigle P., Levy R.J., Liang B. Serotonin Mechanisms in Heart Valve Disease II : The 5-HT2 Receptor and Its Signaling Pathway in Aortic Valve Interstitial Cells // Am. J. Pathol.[en] : journal. — 2002. — Vol. 161, no. 6 (12). — P. 2209—2218. — DOI:10.1016/S0002-9440(10)64497-5. — PMID 12466135 . Архівовано з джерела 3 квітня 2010.
  27. Ma Z., Zhang G., Jenney C., Krishnamoorthy S., Tao R. Characterization of serotonin-toxicity syndrome (toxidrome) elicited by 5-hydroxy-l-tryptophan in clorgyline-pretreated rats // Eur J Pharmacol.[en] : journal. — 2008. — Vol. 588, no. 2—3 (7). — P. 198—206. — DOI:10.1016/j.ejphar.2008.04.004. — PMID 18499101 .
  28. Izumi T., Iwamoto N., Kitaichi Y., Kato A., Inoue T., Koyama T. Effects of co-administration of a selective serotonin reuptake inhibitor and monoamine oxidase inhibitors on 5-HT-related behavior in rats // Eur J Pharmacol.[en] : journal. — 2006. — Vol. 532, no. 3 (20 October). — P. 258—264. — DOI:10.1016/j.ejphar.2005.12.075. — PMID 16488409 .
  29. Jacobs G., Kamerling I., de Kam M., et al. Enhanced tolerability of the 5-hydroxytryptophane challenge test combined with granisetron // J Psychopharmacol. (Oxford) : journal. — 2008. — Vol. 24, no. 1 (11). — P. 65—72. — DOI:10.1177/0269881108094299. — PMID 18719048 .
  30. Carbidopa/Levodopa, Atamet, Sinemet. Архів оригіналу за 11 лютого 2013. Процитовано 4 лютого 2013.

Read other articles:

  「俄亥俄」重定向至此。关于其他用法,请见「俄亥俄 (消歧义)」。 俄亥俄州 美國联邦州State of Ohio 州旗州徽綽號:七葉果之州地图中高亮部分为俄亥俄州坐标:38°27'N-41°58'N, 80°32'W-84°49'W国家 美國加入聯邦1803年3月1日,在1953年8月7日追溯頒定(第17个加入联邦)首府哥倫布(及最大城市)政府 • 州长(英语:List of Governors of {{{Name}}}]]) • …

Month of 1964 1964 January February March April May June July August September October November December << January 1964 >> Su Mo Tu We Th Fr Sa 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31   January 25, 1964: Echo 2, largest artificial satellite ever, put into orbit January 11, 1964: U.S. government panel links cigarettes to lung cancer January 29, 1964: Josef Rieder opens the Winter Olympics at Innsbruck The following events occu…

馬哈茂德·艾哈迈迪-内贾德محمود احمدی‌نژاد第6任伊朗總統任期2005年8月3日—2013年8月3日副总统帷爾維茲·達烏迪穆罕默德-禮薩·拉希米领袖阿里·哈梅內伊前任穆罕默德·哈塔米继任哈桑·魯哈尼不结盟运动秘书长任期2012年8月30日—2013年8月3日前任穆罕默德·穆尔西继任哈桑·魯哈尼德黑蘭市長任期2003年6月20日—2005年8月3日副职阿里·賽義德盧前任哈桑·馬利克邁達尼继…

迪奥斯达多·马卡帕加尔Diosdado Pangan Macapagal第9任菲律賓總統任期1961年12月30日—1965年12月30日前任卡洛斯·P·加西亚继任费迪南德·马科斯第6任菲律賓副總統任期1957年12月30日—1961年12月30日前任卡洛斯·P·加西亚继任伊曼纽尔·佩莱斯 个人资料出生(1910-09-28)1910年9月28日 美屬菲律賓馬尼拉逝世1997年4月21日(1997歲—04—21)(86歲) 菲律賓馬卡迪墓地 菲律賓馬卡迪達義市英雄…

Family of flowering plants Crypteroniaceae Dactylocladus stenostachys (Hooker's Icones Plantarum) Scientific classification Kingdom: Plantae Clade: Tracheophytes Clade: Angiosperms Clade: Eudicots Clade: Rosids Order: Myrtales Family: CrypteroniaceaeA.DC.[1] The Crypteroniaceae are a family of flowering trees and shrubs. The family includes 13 species in three genera,[2] native to Indomalaya. Genera There are three genera of Crypteroniaceae, all native to Asian tropical forests: …

Basketball player Tal BrodyBrody in 2011Personal informationBorn (1943-08-30) August 30, 1943 (age 80)Trenton, New JerseyNationalityAmerican / IsraeliListed height6 ft 1.75 in (1.87 m)Listed weight175 lb (79 kg)Career informationHigh schoolTrenton Central(Trenton, New Jersey)CollegeIllinois (1962–1965)NBA draft1965: 1st round, 12th overall pickSelected by the Baltimore BulletsPlaying career1966–1980PositionShooting guardNumber6Career history1966–1967,1973–19…

Lanskap Vignole Borbera. Vignole Borbera komune di Italia Tempat Negara berdaulatItaliaDaerah di ItaliaPiemonteProvinsi di ItaliaProvinsi Alessandria NegaraItalia Ibu kotaVignole Borbera PendudukTotal2.032  (2023 )GeografiLuas wilayah8,65 km² [convert: unit tak dikenal]Ketinggian243 m Berbatasan denganBorghetto di Borbera Grondona Stazzano Arquata Scrivia Serravalle Scrivia SejarahHari liburpatronal festival Santo pelindungLaurensius Informasi tambahanKode pos15060 Zona waktuUTC+1 UTC…

Dutch politician Jopie NoorenJopie Nooren in 2015Member of the SenateIn office9 June 2015 – 1 March 2021 Personal detailsBorn (1965-06-20) 20 June 1965 (age 58)Breda, NetherlandsPolitical partyLabour PartyResidence(s)Linschoten, Netherlands Johanna Elisabeth Anna Maria Jopie Nooren (born 25 June 1961) is a Dutch occupational therapist, university professor, and politician. She is a member of the Labour Party and was a member of the Senate between 9 June 2015 and 1 March 2021.[…

Awareness of existence For other uses, see Consciousness (disambiguation) and Conscious (disambiguation). Not to be confused with Conscientiousness or Conscience. Representation of consciousness from the seventeenth century by Robert Fludd, an English Paracelsian physician Consciousness, at its simplest, is awareness of internal and external existence.[1] However, its nature has led to millennia of analyses, explanations and debate by philosophers, theologians, and scientists. Opinions d…

1994 Australian filmEverynight ... EverydayDirected byAlkinos TsilimidosWritten byRay MooneyAlkinos TsilimidosProduced byAlkinos TsilimidosStarringDavid FieldBill HunterRobert MorganCinematographyToby OliverEdited byCindy ClarksonMusic byPaul KellyDistributed bySiren Visual EntertainmentRelease date 1994 (1994) Running time92 minutesCountryAustraliaLanguageEnglish Everynight ... Everynight is an Australian drama film directed by Alkinos Tsilimidos and released in 1994. Based on a play of th…

AuburnStasiun komuter PTVLokasiAuburn Road, HawthornMelbourne, VictoriaAustraliaKoordinat37°49′21″S 145°02′46″E / 37.8225°S 145.0460°E / -37.8225; 145.0460PemilikVicTrackOperatorMetro TrainsJalur  Alamein  Belgrave  LilydaleJumlah peron3Jumlah jalur3KonstruksiJenis strukturTanahInformasi lainZona tarifMyki Zona 1Situs webPublic Transport VictoriaSejarahDibuka3 April 1882 (1882-04-03)Operasi layanan Stasiun sebelumnya   M…

18th 24 Hours of Le Mans endurance race 1950 24 Hours of Le Mans Previous: 1949 Next: 1951 Index: Races | Winners Le Mans in 1950 The 1950 24 Hours of Le Mans was a motor race for sports cars, staged at the Circuit de la Sarthe, Le Mans, France on 24 and 25 June 1950. It was the 18th Grand Prix of Endurance. The race was won by the French father-and-son pairing of Louis and Jean-Louis Rosier driving a privately entered Talbot-Lago. Regulations The revival of motor-racing post-war was now in full…

Sam WoolfInformasi latar belakangNama lahirSamuel Joseph WoolfLahir19 April 1996 (umur 28)[1]West Bloomfield, Michigan, Amerika SerikatGenreFolk rockPekerjaanPenyanyi, penulis laguInstrumenVokal, gitarTahun aktif2013-sekarang Samuel Joseph Woolf (lahir 19 April 1996) adalah seorang penyanyi dan penulis lagu Amerika asal Bradenton, Florida.[1] Ia meraih peringkat kelima pada musim ketiga belas American Idol. Masa kecil Sam Woolf lahir pada 19 April 19, 1996 di West Bloomfield…

Football ground in Beith, Scotland Bellsdale ParkBellsdale Park during a game between Beith Juniors and RossvaleBellsdale ParkLocation within North AyrshireLocationBeith, ScotlandCoordinates55°45′03″N 4°38′10″W / 55.7507°N 4.6361°W / 55.7507; -4.6361Capacity1,500[1]SurfaceGrassOpened1920TenantsBeith F.C. (1920–1938)Beith Juniors (1938–) Bellsdale Park is a football ground in Beith, Scotland. It was the home ground of Beith F.C. during their time in…

此條目體裁或許更宜作散文而非列表。 (2011年11月18日)如有餘力,请协助将此条目改写为散文。查看编辑帮助。 跨膜蛋白(transmembrane protein,TP)又称穿膜蛋白,是一種貫穿跨越生物膜(細胞膜或胞器膜)兩端一次或多次的蛋白。 許多跨膜蛋白的功能是作為通道或“裝載碼頭”來實施拒絕或允許某種特定的物質跨過生物膜的運輸、進入細胞,同時,也使要廢棄的副產品運出細…

Type of dim sum This article is about the dish that originated in East and Southeast Asia. For the similar Chinese-American dish, see Egg roll. Chicken roll redirects here. The term may also refer to Chicken fillet roll. Spring rollTypeDim sumCourseHors d'oeuvrePlace of originChinaRegion or stateEast Asia and Southeast AsiaVariationsSee below  Media: Spring roll Spring rollChinese春卷Hanyu Pinyinchūn juǎnCantonese Yalechēun gyún Literal meaningSpring rollTranscriptionsStandard Man…

Ethno-religious conflict This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Chadian Civil War 2005–2010 – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (June 2021) (Learn how and when to remove this message)Chadian Civil War (2005–2010)Major flashpoints of the conflictDate18 December 2005 – 15 January 201…

National park in Kerala, IndiaKumarakom Bird Sanctuary കുമരകം പക്ഷി സങ്കേതംNational parkKumarakom Bird Sanctuary കുമരകം പക്ഷി സങ്കേതംLocation in Kerala, IndiaShow map of KeralaKumarakom Bird Sanctuary കുമരകം പക്ഷി സങ്കേതംKumarakom Bird Sanctuary കുമരകം പക്ഷി സങ്കേതം (India)Show map of IndiaCoordinates: 9°30′N 76°31′E / 9.5°N 76.52…

Bayer 04 LeverkusenCalcio Campione di Germania in carica Detentore della Coppa di Germania Werkself (squadra della fabbrica),[1] Die Aspirin (le aspirine), Pillendreher (i prendipillole)[2] Segni distintiviUniformi di gara Casa Trasferta Terza divisa Colori sociali Rosso, nero SimboliLeone InnoBayer 04 Leverkusen Hymne Dati societariCittàLeverkusen Nazione Germania ConfederazioneUEFA Federazione DFB CampionatoBundesliga Fondazione1904 Proprietario Bayer Presidente Fernando …

Mountain in New York, United States For other uses, see Mount Emmons (disambiguation). Mount EmmonsMount Emmons (left) seen from Seymour Mountain,March 1995Highest pointElevation4,040 ft (1,230 m) NGVD 29[1]ListingAdirondack High Peaks 40th[2]Coordinates44°08′37″N 74°12′51″W / 44.1436698°N 74.2140464°W / 44.1436698; -74.2140464[3]NamingEtymologyEbenezer EmmonsGeographyMount EmmonsLocation of Mount Emmons within …