Розпочав грати у футбол в клубі «Тоттенгем Готспур». За свою сімнадцятирічну кар'єру в «Тоттенгемі», він став володарем Кубка УЄФА у 1972 та 1984 роках (зігравши обидві гри у фіналі 1972 року і лише одну у фіналі 1984 року), кубку Англії у 1981 і 1982 роках та Кубка Ліги в 1971 і 1973 роках. У 1982 році Перріман був визнаний футболістом року в Англії за версією журналістів, йому також належить клубний рекорд по кількості проведених матчів за «Тоттенгем», він зіграв 854 ігри за клуб[2].
Завершивши кар'єру граючого тренера, 1990 року Перрімен очолив «Вотфорд», де пропрацював до 1993 року. У листопаді 1994 року він також обіймав посаду виконувача обов'язків головного тренера «Тоттенгем Готспур».
З 2003 року є спортивним директором клубу в «Ексетер Сіті»[4][5][6]. 5 травня 2012 року під час перегляду фінальної домашньої гри «Ексетера» у сезоні 2011/12 проти «Шеффілд Юнайтед» Перрімену стало погано і він був доставлений до лікарні Дерріфорд в Плімуті, де пройшов успішну операцію на серці[7]. Через місяць він з'ясував, що він міг би померти, якщо б він не мав негайної медичної допомоги на місці. Він сказав, що хоче відновити свою роботу в «Ексетер Сіті» найближчим часом[8].