Народився 24 січня1997 року в місті Асколі-Пічено. Вихованець футбольної школи клубу «Асколі». В сезоні 2015/16 став найкращим асистентом і одним з найкращих бомбардирів чемпіонату Італії серед молодіжних команд. У тому ж сезоні Орсоліні дебютував за основну команду «Асколі» в Серії Б, а в сезоні 2016/17 став одним з провідних гравців команди. 30 січня 2017 року гравця придбав «Ювентус» за 6 мільйонів євро. За умовами угоди до літа 2017 року Орсоліні продовжив виступати за «Асколі»[1].
14 липня 2017 року Орсоліні був відданий в оренду до кінця сезону 2018/19 клубу «Аталанта». 17 вересня 2017 року він дебютував у Серії A, вийшовши на заміну в матчі з «К'єво». Втім у команді закріпитись не зумів, через що вже на початку 2018 року був відданий в оренду в «Болонью» на півтора року з правом викупу[2]. Станом на 16 червня 2019 року відіграв за болонської команду 43 матчі в національному чемпіонаті.